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correspond une seconde série de composés R" — CO- — P(AzHR)\ série 

 plus étendue que la première puisque les termes R = C°H^ ont été obtenus 

 seulement dans le deuxième cas. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses dans la série de l'heptanetriol symé- 

 trique 1 .4.7- Note de M. J.-L. Hamoxet, présentée par M. G. Lemoine. 



J'ai montré (') que les éthers-oxvdes bromes ou ioilés RO(CH-)"X 

 donnent des dérivés magnésiens RO(CH-)"MgX, si h> 2. .l'ai indiqué le 

 parti qu'on en peut tirer pour diverses synthèses, en particulier pour passer 

 d'un glvcol biprimaire normal à son homologue supérieur. Eu voici une 

 nouvelle applicati<ui : 



Dimélhoxyheptanol \ ."j-k. — Si l'on fait tomber goutte à goutte 1"°' de formiate 

 d'étliyle bien exempt d'alcool et bien desséché sur 2"°' de dérivé magnésien de Tiodo- 

 méthoxypropane i .3.CH'0(C[P)^MgI, la réaction est très vive, surtout au commen- 

 cement; la solution étliérée se remplit de flocons gommeux, qui adhèrent aux parois 

 du ballon. Après traitement par l'eau glacée, additionnée d'acide acétique ou chlorhy- 

 drique, on épuise plusieurs fois le liquide aqueux avec de l'éther. 



Le résidu laissé par distillation de cet éther contient, outre l'iodométhoxypropane 

 non attaqué, un peu d'étlier diméthylique de l'hexanediol i .6 CI1^0(CH-)*0C1P, un 

 corps aldéhydique, probablement Je méthoxybutanal i .4 CH'O (CH-)'CHO, sur 

 lequel je reviendrai plus lard, et enfin un liquide bouillant à \[s^\''-\!ip° sous 21™". 

 L'analyse de ce dernier a donné : carbone pour 100, 61, 36 et 61, i3; hydrogène 

 pour 100, II, 2t et II, 3i. Le calcul demanderait 61, 36 et 11, 36 pour le dimélhoxy- 

 heptanol 



CrP0.CH-.CH°-.CH^CH0H.CH2.CH-.CH'-.0CH\ 



La réaction peut donc être représentée par les formules suivantes : 



2CH30(GH^)3MgI + HCO'-C-H==[CH'O(CH2)']'CIIOMgI-f-C=H^OMgl, 



et ensuite par l'aclion de l'eau : 



[CH3O(CH-)-']-^C110MgI + H-0 — [CH'0(CH2)3]'-CHOII-+-MgIOH. 



Le dimélhoxyheptanol 1.7.4 est un liquide incolore, faiblement odorant, de savcui- 

 très amère. Refroidi par le mélange d'anhydride carbonique et d'acétone, il ne cristal- 

 lise pas. Il bout sous la pression ordinaire sans décomposition à 246°-248°. Sa densité 

 à 18° est de 0,969. La réaction qui lui a donné naissance ne permet guère, ce me 

 semble, de douter de sa constitution. C'est donc le premier ternie connu de la série de 

 l'heptanetriol symétrique i .4-7- H sera le point de départ de nombreux dérivés. 



Dimcthoxycliloroheptanc 1.7.4. — On mélange peu à peu 1™°' de diméthoxychloro- 



(') Comptes rendus, t. CWXVIII, 1904, p- 9/5. 



