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L'exposé (les résultats obtenus avec ce phénol fera l'objet de la présente 



Note. 



L'appareil employé est identique à celui que j'ai décrit à propos de la préparation 

 du cyclohexanol ('). Si Ton opère à une température voisine de i6o" avec une vitesse 

 d'écoulement du carvacrol de /Js à l'heure et un débit d'hydrogène de lôo'^'"' à la mi- 

 nute, il est nécessaire de passer à deux ou trois reprises le liquide à hydrogéner dans 

 le tube pour obtenir la réaction complète. Le produit d'hvdiogénalion est formé d'une 

 petite quantité de létrahydrocymène et d'hexahydrocymène, la plus grande partie étant 

 un mélange de deux alcools isomères de formule CII-'O, mélange bouillant entre 

 219° el 222°. 



En opérant l'hydrogénalion du carvacrol à température jilus basse, aux environs de 

 120°, les résultats sont difféients. Dans ce cas, le carvacrol s'écoule lentement à raison 

 de is à l'heure, la vitesse du courant d'hydrogène étant de 60'''"' à la minute. Dans ces 

 conditions, le liquide qu'on recueille est totalement hydrogéné après un seul passage 

 dans le tube. Il bout exactement à 222°, c'est-à-dire qu'il est constitué par un seul des 

 deux alcools du mélange précédent. Il n'j- a d'ailleurs pas formation de carbures pro- 

 venant de la déshydratation de l'alcool. 



De ces faits il résulte que, à ii5°-r20°, l'iiytlrogénation catalytique est 

 très active. Pour que le carvacrol soit entièrement transformé en alcool 

 hexahydroaromatique, il faut que la durée du contact entre le mélange de 

 carvacrol et d'hydrogène et le nickel soit suffisamment prolongée. D'autre 

 part, les résultats différents obtenus aux deux températures montrent que, 

 à 160", une réaction secondaire voisine donnant naissance au deuxième 

 alcool s'établit. Cette action consiste dans la formation transitoire de l'acé- 

 tone correspondant au carvacromenlhol : la carvacromenthoneC^'^W^O. Dès 

 i5o°, des traces de cette acétone se forment par déshydrogénation cataly- 

 tique d'une partie du carvacromenthol qui a pris naissance. Le liquide 

 étant passé plusieurs fois dans le tube, la (juantité de dérivé cétonique 

 augmente. Comme cette carvacromenlhone est, d'ailleurs, hydrogénée de 

 son côté, elle peut donner naissance aux deux carvacromenthoîs stéréo- 

 isomères prévus par la théorie. J'ai déjà signalé une réaction semblable 

 à propos de la préparation des thymomenthols (-). 



Je désignerai sous le nom à'a.-carvacromenthol celui de ces alcools dont le 

 point d'ébullition est le moins élevé, 219° environ, et sous le nom de 

 ^-carvacromenthol \e, second isomère bouillant à 222°. 



a-cAnvACROMEMiiOL. — Cet alcool a été extrait du mélange obtenu à 160" par de 



(') Ann. de Chini. et de l'Iiys., 8= série, t. VI, p. 20Ô et 20S. 

 ('") Comptes fendus, t. CXL, p. 793. 



