SÉANCE DU l5 .IL'IN I()o8. 1283 



Jjulène-i-ol-4. Le butène- i-ol-4 a été préparé avec un rendemenl très 

 faillie (3 à 4 pour loo environ), en laissant en contact, pendant plusieurs 

 mois riodure d'allyle avec le Irioxyméthylène en présence du zinc. 



D'autre part, les travaux d'Hanriot ('), de Fittig et Kochs (-) monti'ent 

 que Faction de la chaleur sur l'acide dioxy-3-4-bulyriquc fournit un pro- 

 duit de condensation analogue à l'acide dilactique. 



TjCs recherches suivantes précisent les conditions de la formation de la 

 lactone dioxy-3-4-butyrique, ainsi que ses propriétés. 



J'ai voulu voir tout d'abord si, en inodiliant le mode opératoire de 

 Wagner, conformément aux recherches de 1^. Biaise sur les condensations 

 au zinc, il n'était pas possible d'améliorer le rendement du butène- 1-0I-4. 

 Ce dernier se forme encore en quantité assez faible (5 pour 100 environ), 

 mais il se produit, en oulre, d'autres composés sur la nature desquels je 

 reviendrai prochainement. 



L'acide dioxy-3-4-butyrique se prépare plus facilement, ainsi que l'a 

 indiqué Hanriot, au moyen de la monocblorbydrine de la glycérine et du 

 cyanure de potassium. 



On cliauit'e \ers 100° la monoclilorliydriiie diliiùe de deux fois son volume d'eau el 

 l'on ajoiile par petites portions une quantité équirnoléculaire de cyanure de potassium. 

 La réaction leiniinée, on ajoute à la liqueuj- un vulume égal d'acide cldorhydriqne 

 concentré, el on laisse en contact une nuit. On llltre les chlorures de potassium et 

 d'aninioniinn déposés, on évapoi-e à sec et l'on leprend par l'acétone pour éliminer le 

 reste des chlorures. Après avoir distillé l'acétone, on reprend par l'eau et l'on chaufl'e 

 au bain-marie avec un léger excès de baryte, de façon à saponifier les élhers chlorhy- 

 diiques ijui ont pu se former. La solution du dio\yl)utyrale de baryum est ensuite 

 précipitée par l'alcool. Le sel obtenu est mélangé de chlorure de baryum qu'il est diffi- 

 cile d'éliminer complètement par de nouvelles précipitations. On le décompose par 

 l'acide sulfurii]ue, en quantité insuffisante, de façon à ne pas toucher au chloruie de 

 baryum qui peut encore rester. La solution, si'iiarée du sulfate de baryum, est éva- 

 porée; le résidu est repris par l'acétone qui dissout seulement l'acide dioxybuty- 

 rique. 



L'acide dioxy-3-4-butyri(pie, chauffé dans le vide, perd déjà de l'eau 

 à 100°. A une température plus élevée, il laisse distiller un liquide inco- 

 lore, tandis qu'il reste une forte proportion (Go à 70 pour 100) de produits 

 indistillables; ces derin'crs sont vraiscmlileincnl constitués par des produits 



(') Ann. de Chiin. et. de Pliys., 5° série, l. X'Vll, 1879, p. 104. 

 (,2) Lieb. Ann. CItem., t. GCLWIII, 1892, p. lO. 



