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SÉANCE DU l3 JANVIER 1908. 



carbonate de potassium : 



«3 



CO 



CW 



G( 



/R 



CO 



XCO^CH^ 



2KOH: 



GH^ 



CH 



CH — R 

 CH- 



C0^K2+C-H«0. 



Nous avons réussi à empêcher cette réaclion gênante en traitant Féther 

 cyclique, à i4o''-i5o° en vase clos, par de Falcool absolu en excès tenant en 

 dissolution une faible quantité d'alcoolate rie sodium. On obtient alors, non 

 pas le sel alcalin, mais l'étlier diélhylique de l'acide attendu : 



CH- 



CO 



XCO'CMP 

 CH^ 



COOC^H" 



CH 



./ 



+ C^H=0 = 



CH- 



CH 



/R 

 XCO^CH^ 



CH^ 



Or les éthcrs a-alcoyiadipiques sont cyclisés aussi très facilement par 

 l'amidure de sodium et donnent aussi naissance à des éthers j3-cétoniques 

 possédant i"' d'hydrogène substituable 



C00C«H5 



-CH 

 CH 



/ 



CH^ 

 CH'^ 



COOC^H' 



AzHM\a = C-H''0 



R-CH 

 CH^ 



C — ONa 



CH-COOC^H^ 



-'CH^ 



AzH'. 



Les nouveaux éthers cyclopentanone-carboniques, deux fois substitués 

 en a et en a', traités à leur tour par l'alcool et l'éthylate de sodium à i4o°- 

 i5o°, ouvrent leur chauie et fournissent des éthers adipiques substitués en a 

 et en a' : 



CO COOC^H^ 



R— CH 

 CH' 



./R' 



.CO^C^H^^C^H^O 



en 



CH 



I 



/R' 

 '\C00C2H=. 



-CH= 



CH^— CH^ 



Nous avons appliqué cette méthode générale à la préparation synthétique 

 de l'acide a-méthyl-a'-isopropyladipique. 



La modification active de cet acide a été obtenue par MM. Crossley et Peikin ju- 

 nior (Journ. chem. Soc. t. LXXIH, p. 28; Bull. Soc. c/iini. t. XX, p. ■>.97) dans la fu- 

 sion (le l'acide caraphoiique avec la potasse caustique (acide dihydiocajnpliorique). 

 et dans l'oxydation raanganique de la benzylidène-menthone (Martine, Bull. Soc. cliini., 

 t. XXVH, p. 420 et 1243; G. Blanc, Bull. Soc. chim., t. XXXHI, p. goô). Le second 



