SÉANCE DU 20 JANVIER 1908. l3n 



none fond entre iSS" et i65°, particulièrement vers 162°, est vraisemblablement ce 

 mélange. Les diflerenls produits que j'ai ainsi essayés se sont tous laissé dédoubler en 

 diméthylanlliracène 1.6 et 2.7. 



Après ce qui précède, on comprendra pourquoi un certain nombre de 

 chimistes, et non des moindres, ont pu tenir ce composé entre leurs mains, 

 sans le reconnaître parfois et sans jamais soupçonner son caractère de mé- 

 lange. C'est ainsi que Friedel et Crafts l'ont décrit avec le point de fu- 

 sion 225°, puis 282°, ailleurs 225<'-227<' ; Anschiitz 226°, puis ailleurs 

 Anschutz et Immendorir225''; Elbs et Witlich 2i5°-2iG°; Zincke et Wa- 

 schendorlT 225°. 



Il avait été décrit jusqu'ici i5 cas de piYnluction dedimrthylanthracènes. 

 Lesquels?... Leur constitution était généralement indéterminée; dans 

 4 cas seulement on l'avait envisagée, c'était pour les isomères 1.3-2.3 

 et 2.6. Encore a-t-on donné comme dérivé i.3 deux corps fort diffé- 

 rents. C'était, en somme, un fatras incohérent oi'i j'ai tâché d'apporter 

 quelque lumière. D'abord, j'ai pu établir la constitution de l'un de ces car- 

 bures, découvert par Anschutz : c'est le 2.7-diméthylanthracène, que j'ai 

 ensuite retrouvé, dans 7 des cas décrits, associé à son isomère i.G, in- 

 connu jusque-là. De sorte que sur les i5 produits décrits comme diméthyl- 

 anthracènes, dont 11 tout à fait indéterminés, 8 nouveaux sont mainte- 

 nant connus, n'en laissant plus dans l'ombre que 3. 



Pour le carbure auquel j'attribue, comme étant la plus probable, la 

 constitution 1.6, je dirai que sa quinone fond à iGcf. Louise a décrit un 

 diméthylanthracène (') dont la quinone est fusible à 170°. Une identité 

 n'était pas impossible, malgré une notable différence de point de fusion des 

 carbures, car celui de Louise pouvait être souillé et sa quinone pure. Pour 

 m'en assurer, j'ai mélangé les deux quinones, par parties égales, et pris le 

 point de fusion du mélange, qui se trouve abaissé d'environ i5°. Ces corps 

 sont donc distincts. 



Voici les diverses réactions et les divers produits où j'ai i^econnu le mé- 

 lange des diui(''tliylanthracènes 1.6 et 2.7. Ce sont : 



I. Action de CIl-Cl"' sur le toluène en présence de AlCP (Friedel et Crafts). 

 II. » CHCl^ » » (Elbs et Witlicli). 



III. « C^H-^Br* .. » (AnsclaUz). 



IV. » AIGF sur le toluène (Anschutz et Immendorff). 



V. » C«H^— GH^Gl sur le toluène en présence de AlCF (Friedel et Crafts). 



VI. u AlCP sur le chlorure de xylyle (F'riedel et Crafts). 



VII. Diméthylanthracène du goudron de houille (Zincke et WaschendorfF). 



(') Voir Louise, Ann. Cluni. Phys., 6° série, t. VI, p. 187. 



C- R., 1908, I" Semestre. (T. CXLVI, N° 3.) '8 



