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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses au n/oye/i des adipates de méthyle et 

 d'éthyle. Note de MM. L. Bouveaui>t et II. Locquix, présentée par 

 M. A. Haller. 



L'amidure de sodium transforme radl[)ate de méthyle, dissous dans 

 Tétlier anhydre ou le benzène, en cyclopenlunone-carbonate de méthyle sodé. 

 L'éther correspondant constitue un liipiidc incolore d'odeur douceâtre, 

 bouillant à 10")° sous ic)"""; d\ = i,i4j. Sa semicarbazone est en lins cris- 

 taux incolores fondant à ii\'j°. 



Son dérivé sodé, traité à froid par Tiodure de méthyle, est transformé 

 intégralement en méthylcyclopentanone-carbonate de méthyle. Il faut éviter 

 dans cette préparation toute éleA'ation de température sous peine d'ob- 

 tenir de VoL-méihyladipale de méthyle. Le nouvel étlier bout à loa^-ioG" 

 sous i5"™; dl = 1,1 o3. Il est insoluble dans les alcalis et ne donne pas de 

 dérivé cuprique. La semicarbazone forme des paillettes brillantes fusibles 

 à 187". 



\ja-méthyladipate de méthyle, qui en dérive par fixation de i™"' d'alcool 

 méthylique, bout à ii2°-ii4" sous io°"°, d'^ = i,o54; il se transfoi'me à 

 froid, au contact de l'ammoniaque aqueuse, en a-méthyladipodiajnide, 

 petits cristaux blancs peu solubles, fusibles à 186°, 5. 



La cyclisation de cet éther par AzII- Na fournit le ^(-méthylcyclopentanone- 

 carbonate demélhyle qui bout à i i3°-i i4" sous 19'""" et dont la semicarbazone 

 fond à 118". L'isopropylation de cet éther se fait incomplètement, avec ou- 

 verture partielle de la chaîne fermée. Nous avons pu répéter cette opération 

 avec de meilleurs résultats en nous adressant aux dérivés de l'adipate 

 d'éthyle qui sont moins sensibles à l'alcoolyse. 



La préparation du cyclopentanone-carbonate d'éthyle et de son dérivé 

 a-méthylé a déjà été décrite par l'un de nous (Bouveault, Hull. Soc. chim., 

 t. XXI, p. ioK)); ce dernier se transforme aisément par chauifage avec 

 l'élhylate de sodium en a-méthyladipale d'éthyle bouillant à i32<'-i34° sous 

 i.j"""; d'i = 1,010. La cyclisation de cet élher au moyen de AzH- Na conduit 

 au -^(-méthylcyclopentanone-carbonate d'éthyle, liquide incolore, bouillant 

 à loS" sous 12""°, c/,* = 1,057, ^^^'^^ ^^ semicarbazone est incristallisable. 

 Son isopropylation fournit le ••(-méthyl-x-isopropylcyclopentanone-carbonate 

 d'éthyle bouillant à i23°-i24° sous 10'"'". Cet éther, chauffé avec la potasse 

 alcoolique, est décomposé en carbonate de potassium, alcool et méthyhso- 

 pr opylcy dopent anone, liquide d'odeur camphrée, bouillant à 181° et dont la 



