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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'acide hypoiodeux naissant {iode 

 et carbonate de sodium) sur quelques acides de formule générale 

 R - CH = CH - CH- - CO=H (U étant CFP plus ou moins sub- 

 stitué). Note de M. J. Bougaui.t, présentée par M. A. Haller. 



.T'ai indiqué antérieurement (') que, d'une façon générale, les acides 

 éthyléniqucs ayant leur double liaison en [ïy ou yo donnent, très facilement 

 et intégralement, des laclones iodées lorsqu'on fait agir l'iode sur la solution 

 aqueuse de leurs sels alcalins. Au cours des recherches poursuivies dans 

 cette direction, j'ai été amené à constater qu'en présence d'un excès de car- 

 bonate de sodium la quantité de laclone iodée formée était d'autant moindre 

 que l'excès de carbonate de sodium était plus grand, et devenait nulle en 

 présence d'une quantité très considérable du sel alcalin. 



Je me suis alors proposé de rechercher ce que devenait, dans ces nouvelles 

 conditions, l'acide mis en réaction. 



L'acide phénylisocrotonique et ses analogues ont tout d'abord été étudiés 

 à ce point de vue, paixe que c'est surtout avec ces acides que l'emploi d'un 

 excès de carbonate de sodium m'a paru influencer défavorablement la pré- 

 cipitation de la lactone iodée. 



I. L'acide phénylisocrotonique C H* - CH = CH - CH= - COMI, 

 soumis à l'action de l'iode, en solution aqueuse diluée et en présence d'un 

 très grand excès de carbonate de sodium, se transforme en acide benzoyl- 

 acrylique C«H' - CO - CH = CH - CQ-H. 



L'étude des conditions les plus favorables à cette transformation m'a 

 conduit au mode opératoire suivant : 



35, 5o d'acide pliénylisocroloniqiie sont dissous dans looo'^"'' d'eau additionnés de 25» 

 de carbonale de sodium sec. On ajoute alors peu à peu une solution d'iode dans l'io- 

 dure de potassium, de manière qu'il reste toujours un excès d'iode manifeste; il ne se 

 fait aucune précipitation; au bout de 2^ heures l'opèralion est terminée. 



On peut, du reste, s'assurer qu'il ne reste plus dans la liqueur d'acide phényliso- 

 crotonique en opérant ainsi : une prise d'essai de quelques centimètres cubes est 

 neutralisée par l'acide acétique (on ajoute au besoin une petite dose de bicarbonate 

 de potassium si la neutralité a été dépassée), en présence de l'excès d'iode qui doit 

 subsister; on n'observe ni louche, ni précipité de lactone iodée. On jieut, par des 

 essais analogues faits au cours de l'opération, suivre la transformation progressive de 

 l'acide phénvlisocro tonique. 



(') Comptes rendus, t. CXXXIX, 1904, p. 864, et t. CXLIII, 1906, p. 898. 



