SÉANCE DU 27 JANVIER 1908 181 



la première est due à M. Seinmler, la seconde, la plus ancienne en date, à 

 M. Wallach. 



Récemment, M. Semmler {D. ch. Ges., t. XXXIX, p. 2377; ^"''- ''^"^• 

 c/n'm., 4* série, t. Il, p. 1 127) a montré que Tamidure de sodium se fixe sur 

 la fénone dissoute dans le benzène en donnant un dérivé sodé que l'eau 

 décompose en soude et une amide nouvelle qu'il a appelée dihydrofencholèn- 

 amide. Sans faire aucune hypothèse, on peut représenter ces deux réac- 

 tions successives par les équations 



\AzH^ 



C»H'«gC^'^„.,-+- H-0 = NaOH + C'H'"- CO - \z\\\ 

 \AzH- 



La fénone est une acétone saturée se rattachant à un carbure (Jl'MI", 

 par conséquent bicyclique; le nouveau produit est l'amide d'un acide 

 C'H" — CO-H qui est également saturé, se rattachant à l'hydrocarbure 

 G" H"* qui ne peut être que monocyclique; il faut donc que la fixation 

 d'ammoniaque, qui a donné naissance à la nouvelle amide, ait eu pour 

 résultat de rompre l'une des deux chaînes continues dans la molécule de la 

 fénone. 



Nous avons Irailé celle amide par le brome et la soude (méthode d'IIofmann) dans 

 le but d'obtenir Famine C'H"AzH2 que nous appelons Vaminoapofénane ou apo- 

 fénylamine. On obtient, dans ces conditions, au lieu de l'aminé attendue, l'urée 

 symétrique qui en dérive, la diapofényliirée 



/AzH — cni" 



\AzH — CH"' 



composé très bien cristallisé, peu soluble dans l'alcool, fondant à i6S"-i69°. 



Cette urée, chaulTée avec de l'acide sulfurique à 5o pour 100 bouillant, se décom- 

 pose intégralement suivant l'équation 



CO(AzHC'H")2+SO*I12=C02-l-Sn'(AzH*)2-+-2G"H"\ 



L'hydrocarbure G'I1"^-hH = 0, Vapofénène. est un liquide à odeur terpénique, 

 bouillant à i43° à la pression ordinaire r/J = 0,812, ai,= 62°, c'onnant, avec le gnz 

 chlorhydrique en solution alcoolique, un chlorhydrate bouillant à 60° sous 8""", 



Cette formation d'hydrocarbure luontre que l'aminoapofénane est dé- 

 composée par l'acide sulfurique bouillant avec arrachement d'ammoniaque, 



