SÉANCE DU 3 FÉVRIER 1908. 235 



méthylique, on transforme intégralement cette amide en un uréthane 

 bouillant à i4B" sous i'^""": 



C»H'^— CO— AzH»+Br^+2CH'0Na = C»H''— AzH— COOCH'+CH^O + aNaBr. 



Cet uréthane constitue un liquide incolore, se concrétant à la longue en beaux 

 cristaux incolores fondant à 26°, et assez difficilement saponifiable. En le chauffant 

 à 120° en vase clos, avec de la potasse alcoolique en excès, on le dédouble cependant 

 en carbonate et une aminé CH'^—AzH^ que nous nommons apocamp lié ny lamine 

 ou amino-apocamphénylane. Cette aminé constitue un liquide incolore, d'odeur spé- 

 ciale, bouillant à 149° et absorbant, avec une extrême rapidité, l'acide carbonique de 

 l'air, en donnant un dérivé cristallisé. Son chlorhydrate, chauffé avec le cyanate de 

 potasse, donne naissance à une urée bien cristallisée fondant à 163°. 



Ce même chlorhydrate, traité par le nitrite de sodium, se décompose, avec une 

 extrême régularité, en azote et en alcool, Vapocauiphénylol 



C'H'^AzHSHCI + AzO^Na = NaCI -h Az=+ C'H'^OH + HMJ. 



Le nouvel alcool est liquide, bout à 8i''-82° sous 17"" et est owdé intégralement 

 par le mélange chromique en donnant une cétone, Vapocamphénylone. bouillant 

 à 78°-79<' sous 17"'", f/J = 0,921, possédant une odeur très caractéristique. 



iNous avons caractérisé cette. acétone au moyen delà seinicarbazone, qui fond à 198". 

 et de son dérké dibenzylidé.nique, qui forme de beaux cristaux jaunes fondant 

 il i/iS". 



Ces dérivés cristallisés ont permis de démontrer son identité avec la 

 ^-isopropylcyclopentanone 



CH' CIP 



CH- 



CH 



I 

 Cil 



CH- 



\<'r 



co 



qui a été obtenue dans la décomposition de l'anhydride [3-isopropyladi- 

 pique. L'acide [ii-isopropyladipique, employé comme matière première de 

 cette synthèse, a été préparé par la méthode imaginée par l'un de nous 

 (G. Blanc, Communication particulière). 



Il suit de là que \ apocamphénylol n'est autre que le ^^-isopropylcydopen- 

 lanol. Vapocamp/iéfiylamine queldi ^-isopropytcyclopentylaîninc, et la dihydro- 



