SÉANCE DU lO FÉVRIER 1908. 2q3 



qu'il y avait formation, en même temps que d'autres produits, d'une cer- 

 taine quantité de dithymol; nous avons donc été amenés à préparer ce 

 composé dans un Jiut d'identification et nous avons remarqué que les pro- 

 cédés proposés jusqu'ici ne donnaient que de très mauvais résultats. Le 

 dithymol C-'H^^O", formé aux dépens de 2'"°' de thymol par perte de 2H, 

 a été découvert par Dianine, en 1882 (Journ. Soc. cliim. russe, t. XIV, 

 p. i35); ce savant l'obtenait dans l'action oxydante des sels de sesquioxyde 

 de fer sur le thymol : il utilisa d'abord le perchlorure de fer qui lui donna 

 de très mauvais résultats, puis une solution d'alun de fer. En suivant les 

 indications de Dianine, l'obtention du dithymol pur est très pénible; de 

 plus le rendement est extrêmement faible. Plus tard Messinger et Vort- 

 mann {Her. cl. d. chem. Ges., t. XXII, p. 2^17) isolèrent le dithymol dans 

 les produits de la réduction de l'aristol qu'ils considéraient comme étant un 

 diiododithymol; mais le rendement est encore très faible, car l'aristol, à 

 notre avis, n'est pas constitué exclusivement par du diiododithymol : il doit 

 contenir des produits iodés plus condensés, de sorte que la réduction de 

 l'aristol, comme d'ailleurs nous nous en sommes assurés, ne donne que très 

 peu de dithvmol. 



Nous proposons la méthode suivante qui nous a Jonné de meilleurs résultats. 5s de 

 tli^mol en dissolution dans 50"^'"' d'alcool sont versés dans 10' d'eau à So^-ôo"; on agite 

 pour dissoudre, puis on filtre après refroidissement; à la solution aqueuse de ihymol 

 on ajoute 60"^"' d'une solution de perchlorure de fer de densité 1,26. La réaction est 

 terminée au bout de 3 ou 4 jours et il se forme un précipité contenant le dithymol. Il 

 est avantageux, contrairement à ce que faisait Dianine, qui opérait à 90°, de maintenir 

 le liquide à une température voisine de i5°, car le rendement est amélioré; de plus, il 

 se forme moins de produits étrangers, insoluble^ dans la soude diluée, et provenant 

 d'oxydations plus avancées. Le précipité recueilli est lavé, puis traité par une liqueur 

 alcaline faible (10'^"° de lessive de soude pour 200""' d'eau); on filtre et la litjueur alca- 

 line est précipitée par l'acide acétique; le dilhynjol brut est dissous dans l'alcool et 

 celte solution, maintenue à froid pendant 10 à 12 heures en présence de noir animal, 

 est filtrée, puis additionnée à l'ébullilion d'un volume égal d'eau; le dithvmol cristal- 

 lise par le refroidissement; il est purifié par une cristallisation à chaud dans l'alcool 

 à 60°. 



Le produit obtenu présente toutes les propriétés indiquées par Dia- 

 nine : dans l'alcool dilué, il cristallise avec 1'"°' d'eau ; l'hydrate 

 C"" H^" O- -I- H- O fond à ioo°-ioi°; placé longtemps dans le vide ou 

 maintenu dans Fétuve à 100°, il perd H-O; le dithymol anhydre fond à 

 i64"-i65°. Nous signalerons toutefois que notre dithymol, traité par les 

 solutions alcalines, ne nous a jainais donné de coloration jaune orangé, 



