SÉANCE DU T7 FÉVRIER igo8. 'ii\'j 



tion de carbures anlhracéniques est due à une réaction tout à fait semblable 

 à la précédente, toluène et CH-C1-. La théorie en serait, à mon sens, la sui- 

 vante. C'est, au fond, celle émise par Elbs et Wittich, mais que j'ai com- 

 plétée et développée, d'après mes recherches personnelles, de façon à mon- 

 trer la nature des isomères formés. CHCl' perd successivement ses atomes 

 de chlore et les remplace par des groupes lolyles. On arrive bientôt au corps 

 intermédiaire ditolylchlorométhane CH= ~ C«H'' - CHCl - CIV - CW, 

 comme, dans la réaction 1, (Jll-fjl- avait donné du ditolylméthane. Ce der- 

 nier était formé presque exclusivement des isomères symétriques. Admet- 

 tons momentanément, par raison d'analogie aussi bien cjue de symétrie, 

 qu'il en soit ici de même du ditolylchlorométhane. C'est d'ailleurs vraisem- 

 blable. Celui-ci peut, par la suite, agir de deux façons : i° remplacer l'atome 

 de chlore cpii lui reste par le groupe tolyle, d'où formation de tritolylmé- 

 thane, que Al Cl' pourra partiellement décomposer, en donnant du ditolyl- 

 méthane, à la façon connue; 2" il peut réagir sur une deuxième molécule 

 de CHCl'', comme précédemment le ditolylméthane sur CH-Cl-, et cela 

 d'après le schéma suivant : 



Cl 

 OP — /'«^ — GH__''\— GIF en donnant QH' — / '^— Ci! Cl — /\— CH'. 



Cl.CH.CI 



I 

 Cl 



un diclilorure 

 anlhracéniqne : \y — 'j'i'-'' — ^ y 



Le dichlorure de diméthylanthracène formé perdra CP, comme, dans la 

 réaction L le dihydrure perdait li-, et l'on obtiendra le diméthylanthracène 

 lui-même. D'après Elbs el \\ ittich, l'action chlorurante sejjortesurle toluène, 

 mais je croirais plus encore sur CS", puisque sa présence favorise la forma- 

 tion du diméthylanthracène. 



Si l'on reprend les raisonnements indiqués à la réaction précédente, en 

 les appliquant à des ditolylchlorométhanes symétriques et examinant tous 

 les cas possibles de soudure par a ou p avec i ou 2 du schéma, on voit la 

 seule possibilité des isomères 1.8, (.6 et 2.7. Le dérivé 1.8 possible ici 

 comme dans la réaction I ne s'y formera sans doute pas davantage, par rai- 

 son d'analogie; s'il en est ainsi, le produit principal sera encore le mélange 

 des diméthylanthracènes 1.6 et 2.7, fusible à 220", dont l'oxydation four- 

 nit un mélange de quinones fondant vers iGo^-iôS". Le corps décrit par 

 Elbs et Wittich fondait à 2i5°-2i6°, sa quinone à 162°. Guidé par les 

 idées théoriques précédentes, qui découlaient de mes recherches sur laréac- 



