SÉANCE DU lO FÉVRIER igo8. 29") 



des composés de la forme R — Cï^GMg X, lesquels peuvent être utilisés 

 pour effectuer diverses synthèses. Nous avons pensé que, malgré la présence 

 d'un oxhydrile, Talcool propargylique se prêterait au même genre de 

 réaction, pourvu qu'on le mette en présence de 2'"°' du composé organo- 

 magnésien auxiliaire; cette prévision s'est trouvée vérifiée, ce qui nous a 

 permis d'arriver à un acide nouveau répondant à la formule 



CH^OH-CseC-CO^H, 



ainsi qu'aux produits que donne cet acide en fixant 2''^' de brome. 



Acide ^^-oxytétruliqiie CH^Oll — C:^C — CCII. — (l'est un corps 

 blanc, cristallisé, fondant à i i5"-i iG" sans décomposition; il est très soluble 

 dans l'eau, l'alcool, l'acétone, l'acide acétique; moyennement dans l'étlicr et 

 pour ainsi dire pas dans le benzène froid, le chloroforme ou la ligroïne. 

 (Analyse : C, 47587; H, 4)28. Cryoscopie, 106.) 



Pour préparer ce corps on fait tomber, dans 1111 ballon renfermant 2"°' de bromure 

 d'étliylmagnésium, 1™°' (200) d'alcool propargylique bien exempt d'eau, en évitant un 

 écliauiTement trop grand. 



Oiiand le dégagement d'étliane a cessé, on envoie dans le ballon de l'anhydride car- 

 bonique, qui s'absorbe peu à peu; on termine par addition d'acide chlorlivdrique puis 

 extraction à l'éther. Pour purifier le produit brut on le dissout dans le benzène 

 bouillant, il se dépose par refroidissement. 



Le corps est bien un acide; il rougit le tournesol et décompose les carbo- 

 nates; il ne colore pas les solutions étendues de perchlorure de fer, tandis 

 qu'ini isomère C''li''0', que Duisberg (Lieb. Ann., t. CCKHI, p. 160) 

 nomme à tort acide oxylétrolique, puisqu'il n'y admet pas de triple liaison, 

 colore ces solutions en bleu céleste. 



Acide et lactone diIjromo-i.'i-buténol-l\-oique-i. — L'additioii de deux 

 atomes de brome à l'acide oxytétrolique (■>.'5) dissous dans l'éther, effectuée 

 à — 10" et à l'obscurité, nous a donné, après évaporalion du solvant dans 

 un courant d'air sec, un résidu cristallin pesant à très peu près le poids 

 voulu, mais fondant mal. Par des cristallisations fractionnées nombreuses, 

 nous avons pu en séparer deux composés définis. 



Le plus abondant (un peu plus de "i^ purs) est un acide répondant à la 

 formule CII-QH - CBr = CBr - CO-H, fondant à i37°-i38°. (Analyse : 

 C, 18,18 ; il, 1,58; Br, Gi,().; 



Le moins abondant (un peu plus de o^', ' pui's) est une lactone répondant 



