SÉANCE DU lO FÉVRIER 1908. 299 



Q«Hi?_ CIPOJNa donncnl ralcool iion\1i([iie luiriual 

 C" 11''— Cil-- Cil- - CIIOH. fie. 



Dans le bul d'rleiRlrc celle réaclioii à la série aroinalique, j'ai coiidcn.sé 

 succepsivcment le benzylale de sodium avee les alcools i)enzvli(iU(', élliy- 

 lii|n<' el [H(i]>\ iMjiie. 



Avec ces deux derniers alcools, la réaclion s'efîecUie comme dans la 

 série grasse el Ton oblienl respeclivemenl les alcools benzylclhylique 

 C»H'' - CH;^ — CH- - CHMJH, benzylpropyliquc C«H^- CIP- oil"OII 

 el les acides i-ésnllanl de roxydalion de ces alcools. 



1 /alcool brnz\ liiiue, au conlraire,cbaufié à 220"-23o'' avec son dérivé sodé, 

 donne non pas' le pbénylbenzylcarbinol (^'H' - CHOH - (dP - C''ll% 

 mais du slilbénc CM' - Cil = Cil - O Vl\ du dibenzyle 



C'If'-CH^-ClP— C"HS 



du loluène el de l'acide benzoïque. Il esl bien probaljle, cependant, qu'il 

 s'esL lout d'abord formé du plii''nylbenzylcar!nnol suivanl réipialion 

 CH'- CIP- OXa -h HO — CIP - C«H5= NaOH + C«H^ - CIP-CIIOII - C'11% 



el cjue le slilbénc el le dil)enzyle sonl des [jroduits secondaires issus de cel 

 alcool. 



MM. Limj)ri(blel 'Sc\\\\<n\('Vl(Liebi!^'sA/i/ialenderC/ie/>iie. l. (AA , [i-O'j) 

 ont, en eU'el, nionlré que cet alcool perd 1"'"' d'eau en donnant du 

 stilbéne, quand on le cliauire à 170° avec la potasse alcoolicpic. 



Il est à supposer que celle même décomposition s'est elTectuée ru |)résence 

 du benz\lat(' de sodium, puis qu'une parli(> de stilbéne, d'abord l'uniK', a 

 donné du dibenzyle sous l'action de l'IiNdrogène naissant, .le me suis, en 

 ell'el, assuré que le slilbène, cliaufîé à •ji<)"-2.'5o" avec de r(''thylale de s(j- 

 dium, se transforme en dibenzvle. 



• Quant au toluène, formé dans l'aclion du benzylale de sodium sui' 1 al- 

 cool benzylicpie, il provient certainement d'une n'action aualo^iie à celle 

 c|ui donne ce même carbure quand on cliaulVe l'alcool benzylique avec la 

 potasse alcoolique ((].\n'mzaro, /Jehig's Aimalen der Cheinie, t. \C1I, 

 p. I i4) cl aussi, peut-être, se fornie-l-il par la réduction du dibenzyle par 

 riiydrogènc naissant. 



Action de l'alcool heii:ylif/i/e sur son dcfis'r sodc. — Dans un ballim dr ciii\ic, imi 

 chaufle à refluv aoos d'alcool henzyllque avec i^s de sodium. Le inéud se dissout 

 rapidemenl en formanl du ben/.\lale de sodium, tandis qu'il se dégai;e de l'hydro^èue 

 en abondance. LîlentiH, ce dégagement se lalenlil beaucoup, la dissoiiuion de sodium 



