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est complète. On retourne alors le réfrigérant et Ton règle la chaude pour maintenir 

 le mélange à 225°. A cette température, le dégagement d'iijclrogène continue lente- 

 ment, indice de la réaction qui s'opère; les vapeurs d'alcool benzylique se condensent 

 dans le col du ballon, tandis qu'un peu de toluène distille. Après i[\ lieures de cliaufTe, 

 le dégagement d'hydrogène s'est beaucoup ralenti, on met lin èi l'expérience et on 

 laisse refroidir le mélange à l'abri de l'air. On traite la masse par l'eau, on fait passer 

 dans le mélange un couiant d'anhydride carboni(|ue pour saturer la soude; on sépare 

 la solution aqueuse de 1 huile surnageante et on l'acidulé par l'acide sulfurique; elle 

 fournil ainsi 65° d'acide benzoïque. On a recueilli, d'autre part, iSs de toluène dis- 

 tillant de loS" à 1 15". 



Le composé liuileux est desséché sur le carbonate de potasse, puis soumis à la dis- 

 tillation fractionnée sous i5"'" de mercure. On recueille les fractions suivantes : 

 de 99° à iio°, ~r,s formés surtout d'alcool ben/ylique; de iio° à 170°, los; de 170° 

 à 200°, i6ï; de 200° à 280°, 2S; au-dessus de 200", 5s. Les fractions i io°-i 70° et i70''-2oo" 

 sont solides. Elles fournissent par essorage un produit incolore qu'on purifie par 

 cristallisation dans l'alcool. C'est un carbure d'hydrogène présentant la composition 

 ilu dibenzyle C"H''', possédant l'odeur anisée de ce composé et fondant comme lui 

 à 5i"-52". 



La fraction 20o°-23o° et le résidu de la distillation sont liquides; ils laissent 

 bientôt déposer des cristaux qu'on purifie par cristallisation dans l'alcool. Ils forment 

 alors des paillettes incolores, fusibles à i23°-i24°, comme le stilbène C'*H''-, dont ils 

 possèdent d'ailleurs la composition. 



Action des alcools éthyliquc et propylique sur le henzylalcoolate de sodium. — 

 On prépare des tubes renfermant chacun is, 10 de sodium, environ S" d'alcool élliyli(|ue, 

 85 d'alcool benzylique et on les scelle à la lampe apiès dissolution complète du sodium. 

 On les chaude ensuite à 22o°-23o° durant 214 heures. On traite ensuite le contenu des 

 tubes comme il a été dit pour le produit de la réaction de l'alcool benzylique sur le 

 benzyjalciiolate de sodium, et l'on soumet à la distillation fractionnée le produit hui- 

 leux obtenu. Le traitement de lo^" d'alcool benzylique a donné ainsi, comme fraction 

 principale : los de liquide lenfermant du toluène et distillant avant i5o", 46? d'alcool 

 benzylique entre 200° et 210°; issd'un lii|indo à odeur de stoiax, distillant de 282° 

 à 23S°; enfin 12s de résidu liquide. 



La fraction 232"-238°, rectifiée de nouveau, distille pour la plus grande partie de 235° 

 à 287°. Elle possède le point d'ébullition, l'odeur et la composition de l'alcool phényl- 

 propylique 0^1'— CH-— CII-— CH^OH. Oxydé par l'acide chromiqueen dissolution 

 dans l'acide acétique, ce composé fournit d'ailleurs, comme cet alcool, l'acide hydro- 

 cinnaiiiique fusible à 47°-48". 



En faisaiil réagir sur le benzylalcoolate de sodium l'alcool propylique 

 niiriiial, comme il -vient d'être dit pour l'alcool éthylique, j'ai obtenu de 

 même un alcool bouillant à 244<'-246'' et répondant à la formule CH'^O. 

 Sa conslilution n'a pas encore été établie |>ar re\[jérience; mais, d'après ce 

 que nous savons sur l'enchaiuemeut des molécules dans cette réaction des 

 alcools sur les alcoolates de sodium {Annales de Chimie et -de Physique, 



