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CHIMIE ORGANIQUE. — Aciion (lu chlore sur le dilhymol. INote de M. H. Cousix, 



présentée par M. (îiiignard. 



Dans une Noie présentée à l'Académie (Cow/V^.wY'W«y, t. CXL^ I,p. 2()-2 ) 

 par M. Hérissey et par moi, nous avons indiqué un procédé simple cl com- 

 mode pour la préparation du dilhymol, cl nous avons décrit les produits ob- 

 tenus dans laclion du brome sur ce phénol. Jai continué ces recherches et 

 je décrirai aujourd'hui les dérivés obtenus dans l'action du chlore. 



Quand on Irai te le dilhymol C^" H-" O-, en suspension dans le chloroforme, 

 par un courant de chlore, il y a tout d'abord formation d'un dichloro- 

 dilhvmol C-" H- ' Cl- O- ; puis l'halogène, agissant comme oxydant, enlève 2"' 

 d'hydrogène au dérivé chloré en formant un corps de formule C"" II'''- Cl^ O" 

 qui est une dichlorodilhymoquinone; enfin, si l'action du chlore est conti- 

 nuée, le dérivé précédent fixe 2*' de chlore avec formation d'un composé de 

 formule C-"H--C1'0-, dont nous verrons plus loin la constitution. 



1" DlcJilorodllhymol. — 3b',i6 de dilhymol, soil 10 pour 100 du poids moléculaire de 

 Plivdrale C-"H = ''0- -f- li-0, sont mis en suspension dans So'"'" de chloroforme, puis 

 liailés par une quantité de chlore légèrement supérieure à la quantité théorique; cela 

 est facile en préparant le chlore par l'action de l'acide chlorhydrique sur le perman- 

 ganate de potassium et en partant d'un poids de permanganate déterminé; on arrête 

 le courant de chlore i[uand tout le ditliymol est dissous et (|ue la liqueur commence à 

 se colorer en rouge; la solution chloroforraique est alors additionnée d'une petite 

 quantité de poudre de zinc et de solution alcoolique d'acide sulfureux, ce qui réduit 

 la faible proportion de quinone formée, puis le chloroforme est évaporé et le résidu 

 est purifié par plu,sieurs cristallisations dans l'alcool dilué et chaud. Ce dérivé chloré 

 se présente en cristaux prismatiques, brillants, de couleur blanc faiblement jaunâtre; 

 il est insoluble dans l'eau, soluble dans les alcalis, dans l'alcool, dans l'éther, le chlo- 

 roforme el la benzine; son point de fusion est iSs^-iSS" (corr. ). Il résulte dcsanalyses 

 que ce corps est un dilhymol dichloré ayant pouriormule G'" IP*CI^0'-. 



1° DichlnrodithyDioquiiione. — Ce corps se forme dans l'action du chlore sur le 

 dérivé précédent; mais, dans ces conditions, la préparation est difficile, car il y a 

 bientôt formation d'un dérivé plus chloré dont la séparation d'avec la quinone est dif- 

 ficile. C'est pour(|uoi, au lieu d'employer le chlore comme oxydant, j'ai utilisé le 

 brome ajouté dans la proportion de 2"' pour une molécule de dichlorodithymol. 

 A 3^,67 du corps précédent mis en solution dans 20™' de chloroforme, j'ajoute goutte 

 à goutte iB,6o de brome dilué dans du chloroforme; la liqueur prend une coloralion 

 rouge foncé et l'addition d'alcool donne lieu à la formation d'un précipité cristallin, 

 rouge foncé, qui est recueilli et purifié par cristallisation dans la benzine à chaud. 



