SÉANCE DU 23 MARS [908. ÔSy 



Le corps obtenu se présente sous forme d'aiguilles prismatiques, groupées en étoiles, 

 d'une belle couleur rouge grenat foncé; il est insoluble dans l'eau et dans les alcalis, 

 presque insoluble dans l'alcool et l'étlier, peu snluble dans le chloroforme, plus soluble 

 dans la benzine surtout à chaud. Il fond en se décomposant vers i3o"-i32'' (corr.). Ce 

 dérivé est complètement exempt de brome et les analyses mènent à la formule 

 Q2o[[22Q|2Q2 . ji possède toutes les propriétés d'une ([uinone correspondant au dichlo- 

 rodithjmol; en effet, il est insoluble dans la soude; il possède une couleur rouge ap- 

 partenant à un grand nombre de quinones aromatiques; il bleuit énergiquement la 

 teinture de gaïac; enfin, sous l'action des réducteurs, il redonne le dythimol dichloré. 



3° Diclilorure de dichloroditliYmoquinone. — Le troisième dérivé chloré est obtenu 

 dans l'action prolongée du chlore sur le ditliymol en suspension dans le chloroforme; 

 la solution cliloroformique, après avoir pris une teinte rouge, devient jaune; à ce 

 moment on évapore le chloroforme, le résidu est maintenu quelf|ue temps en contact 

 avec de l'alcool à 93° à froid, puis la partie insoluble est purifiée par plusieurs cristal- 

 lisations dans l'alcool absolu à chaud. Ce dérivé chloré se présente en petits cristaux 

 piismptiques, d'une belle couleur jaune soufré. H est complètement insoluble dans 

 l'eau et dans les alcalis, peu soluble dans l'alcool absolu à froid, plus soluble à 

 chaud, très soluble dans l'élher, la benzine et le chloroforme. Le point de fusion, 

 assez difficile à déterminer exactement, car le produit est décomposé partiellement à 

 la température de fusion, est i76"-i78" (cori.). Il résulte des analyses ([ue ce corps 

 a |)Our formule C-''H^-G1*0-, soit la composition du tétrachlorodilhymol ; cependant 

 ce COI ps ne peut être envisagé comme étant le ditliymol létrachloré; il résulte de l'en- 

 semble de ses propriétés que ce dérivé doit être considéré comme provenant de la 

 fixation de 2"' de chlore sur la dichloroditli\ uiiH|uinone, et cela pour les raisons 

 suivantes : 



1° Il est insoluble dans la soude: le tétracliloioililliymol au contraire, ayant conservé 

 ses deux oxhydryles phénoliques, serait soluble. 2° Quand on traite par les réducteurs 

 (SO^ en solution alcoolique et poudre de zinc) la solution du dérivé chloré dans 

 l'alcool, celle-ci, d'abord jaune-d'or, se colore en rouge puis bientôt elle est complète- 

 ment décolorée : de cette liqueur il est facile il'isoler un dérivé possédant tontes les 

 propriétés du dithymol dichloré. 



l'our ces diflerentes raisons je considère le dérivé G^"!!-' Cl'O'- comme résultant de 

 la fixation de 2CI sur la ((uinone C"H^'-'CI-0- et je le désii;nerai sous le nom de di- 

 chlorure de dichlorodilhyinoquinone. 



En rcsunif', raclion du chlore sur le ditliymol m'a donné un dichlorodi- 

 tliymol, une dicliloi-oditliynioquinone et un diclilortirc de dicliloroditliyiuo- 

 t[uinone. 



