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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur (jnelques dérivés de la phénylisoxazolone. Note 

 de MM. A. Waul el Axdré Meyer, présentée par M. A. Haller. 



Les travaux de Schiff'et ses élèves ont montré (') que l'action simultanée 

 du chlorhydrate d'hydrovylaminc et d'une aldéhyde sur l'éther acélylacé- 

 tique en présence d'aniline conduit à des combinaisons solides, qui résultent 

 de la condensation de l'aldéhyde avec la méthylisoxazolone formée dans la 

 réaction. 



Nous avons remarqué que le dérivé phénylé de l'isoxazolone est suscep- 

 tible de subir des condensations analogues; celles-ci s'effectuent plus facile- 

 ment, la phénylisoxazolone se préparant avec un excellent rendement, 

 à l'état pur el cristallisé. La réaction des aldéhydes aromatiques avec la 

 phénylisoxazolone se fait de préférence en milieu alcoolique avec ou sans 

 agent de condensation. Llle est lente à froid par suite de la faible solubilité 

 de la phénylisoxazolone dans l'alcool, mais elle devient rapide même à la 

 température ordinaire en présence d'une faible quantité de pipéridine. 

 Dans la [ilupart des cas, il suffit de chaull'er à l'ébullition la solution alcoo- 

 li(jue des corps réagissants sans addition d'agent de condensation; le produit 

 formé se précipite presque quantitativement. 



La réaction peut s'exprimer par le schéma 



C«H=-C 



CH- C«H-'~-C 



-hCUO-R = 



co 



N 



C 



-^ 



CH — R-t- II-O. 



CO 



o 



o 



La benzyliiiciie-phénylisoxazolone ( C'H^NO-) z= Cil .C'tl' constitue des pail- 

 lettes Ijrillantes, jaune clair, fondant à 191" en se décomposant, peu solubles dans 

 Talcool et les dissolvants organiques, La cinnamylidène-phénylisoxazolone cristallise 

 dans l'acide acétique en feuillets orangés fondant à 160" en se décomposant, h^ fiiryli- 

 dène-phénylisn.iazolonc forme des tablettes brunes fondant à i32''-i33" en se décom- 

 posant. 



Tandis que la plii'n\ lisoxazolone est incolore, Ions le~ composés précédents sont 

 nettement Ct)lorés; nous avons pensé qu'il seriilt peul-èlre possible d'ohlenir de véri- 



(') ScHiFF, D. chem. G., t. XXVUl, j). ajSS. — Sciiiff et Vicum, D. clicm. G., 

 t. XXX, p. iiM). — Sciiiff et Betti, D. clicin. G., l. X\\, p. iSSj. 



