SÉANCE DU 23 MARS 1908. 643 



eux-mêmes, ils foncent graduellement de couleur, leur viscosité augmente 

 et certains termes de la série iinissent par se prendre en une masse solide 

 noirâtre. 



Carbures et alcools ont des points d'ébullition sou\cnl très voisins, ce 

 qui pratiquement complique encore leur si'paialion. 



Mes expériences ont porté sur les cétones suivantes : 



CH'COCIP, CH'CH^COGH^ CM1"C()CtI5 et (CH^CIPCH^)2C0. 



Les deux premières cétones fournissent un mélange de carbure et d'alcool; 

 la mélhylamylcétone donne surtout le carbure éthylénique; par contre, la 

 butyrone conduit presque exclusivement à lalcool tertiaire. Comme le car- 

 binol formé à partir de Tiodure de thiénylmagnésium et de i'acétopbénone 

 (voir ci-dessous) paraît se déshydrater avec une extrême facilité, comme, 

 d'autre part, le diphénylthiénylcarbinol ( voir plus loin ) ofTre une stabilité 

 remarcjuable, il me parait logique d'admettre, provisoirement tout au 

 moins, que la déshydratation des carbinols se produit d'après la réaction 



R-C(On) H- G 



T CH' T CH^ 



H = raflical ;;ras nu ;troinali(|uc. T = radical lliitnyl. 



Par fixation de brome, les carbures donnent naissance à des produits liui- 

 leux que je n'ai pu amener à cristallisation. 



Action iiir les cétones aromatiques et les cétones mixtes. — ]_,'acétophénone 

 réagit normalement avec l'iodurede thiénylmagnésium : on obtient l'alcool 

 tertiaire qui, peu- stable, parait se transfornier, même à température ordi- 

 naire, en carbure éthylénique. La benzopliéuone conduit de même au diphé- 

 nylthiénylcarbinol, ne présentant aucune teudance à la déshydratation et 

 possédant, par contre, une très grande stal)ilité. La réaction se produit en- 

 core très régulièrement avec les dérivés de la benzophénone : la cétone de 

 Michler donne une matière colorante verte présentant toutes les propriétés 

 du vert de thiophène 



[CH' — Az{CH3)^]2=C(011).C-H'S. 



(CIl')-C(OH) C*H^S. — La préparation de l'oi'gano-magnésien doit être faite en 

 présence d'un léger excès de magnésium, car la séparation des traces de liiiophène iodé 

 qui n'est pas entré en réaction est toujours extrêmement pénible. En parlant de ôos de 



