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un moindie degré. En efTet, nous avons pu constater que les catalyseurs sont capables 

 de réaliser celte transformation à des températures ne dépassant pas 200°-25o"'. D'ail- 

 leurs, la distillation de l'acide phénylglycidique réalise en définitive le même phéno- 

 mène, avec celte particularité que la migration de l'hydrogène est favorisée par l'éli- 

 mination de CO^ . 



Isomérisation par les acides. — Les acides dilués à l'ébullilion ne transforment pas 

 instantanément l'oxyde de styrolène en aldéhyde phénylacétique; cette transformation 

 est assez lenle et l'action de l'acide sulfurique au cinquième à chaud donne comme 

 produit principal l'oxyde diéthylénique correspondant. Ces faits ont permis à l'un de 

 nous(') de montrer que, dans la Iranformation du phényiglycol en phénylacétaldé- 

 hyde, Toxyde de styrolène n'est pas le produit intermédiaire. 



/hydrogénation. — A une solution élhérée d'oxyde styrolénique placée sur une 

 couche d'eau", on ajoute peu à peu des morceaux de sodium; parmi les produits de la 

 réaction, on a caractérisé l'alcool phénylélhjlique primaire qui s'est formé en quan- 

 tité prépondérante (phénviuréthane fusible à 81"); parmi les produits de celte réac- 

 tion qui bouillent au point du mélhylphén\lcarblnol, il a été impossible de caracté- 

 riser cet alcool; rhvdrogénalion doit donc se formuler 



H- 

 C«II5-(;H — CH^ -^ C«H^— CH=-CH^011. 



• Y 



Action des hydracidcs. — Les hvdracides ^^e combinent à l'oxyde de slyrolène avec 

 fort dégagement de chaleur en donnant des halohydrines; avec Hl Tiodliydrine obtenue 

 déjà décrite (-) par l'un de nous, est solide et cristallise dans l'alcool en longues 

 aiguilles soyeuses, fusibles à 79° : CH' — CHI — CIPOH. 



L'acide cyanhydrique anhydre réagit dilTéremmenl; en tube scellé à froid il fournit 

 la cyanhydrine de l'aldéhyde phénylacétique (nilrile 3-lactique) et non le nitrile cz-phé- 

 nylhydracrylique; saturé en solution alcoolique par le gaz chlorhydrique, celle cyan- 

 hydrine fournit l'élher phénylhydracrylique mélangé d'élher cinuamique; par saponi- 

 fication à l'eau de baryte, on obtient en elTet de grandes quantités d'acide cinnamique, 

 tandis que dans les eaux mères l'acide phényllaclique a été caractérisé par sa transfor- 

 mation en phénylacétaldéhyde. Le pentabiomure de phosphore transforme l'oxyde en 

 bromure de slyrolène. 



Action des dérivés organomagnésiens. — L'oxyde de slyrolène réagit avec les com- 

 posés organomagnéslens comme l'aldéhyde correspondante, avec formation d'alcools 



benzyliques 



RMgX 



C/ H''— CH — CH- ^ C" JI> - CH-— CHOH - R, 



O 



(') Ann. de Chim. et de l'hys.. 8'' série, t. X, p. 824, en note. 

 (') Ann. de Chim. et de P/ns.. 8° série, t. X, p. 318. 



