SÉANCE DU 3o MABS 1908, 699 



et non normalement, comme nous l'avions précédemment cru ('), avec formation 



d'alcools C'W — CH(_)1I — CM' — R, ainsi (| ne cela se passe avec les oxydes analogues, 



oxyde de propylène C) et épichlorhydrine {'). On a ainsi obtenu avec les bromures de 



mélhyl- et d'éthvlmagnésium le méthvlbenzylcarbinol ( phénylurétliane fusible à 92°) lI 



l'éthylbenzylcarbinol (semicarbazone de l'étlivlbenzvlcétone fusible à i53°). 



Action des aminés. — Chauffé en tube scellé a\ec une solution benzénique de di- 



mélliylamine, l'oxyde de styiolène fournit quantitativement l'aminoalcool correspon- 



/CH' 

 dant C«HS— CHOH — CH^NC ^„ ,; comme l'a déjà fait observer Krassouskv (*), il est 



très vraisemblable que, dans l'action des aminés sur les haloliydrines, il y ait formation 

 intermédiaire d'oxyde éthylénique; nous n'avons pas encore pu déterminer si la réaction 

 s'effectue intégralement par ce terme intermédiaire parce que les lialoliydrines 



C=H5-CH0H-CH^X 



et l'oxyde de styrolène agis-ent dans le même sen>; nos essais avec l'iodliydrine 



C«H'— CHI- Cil- OH 

 ne sont pas encore terminé*. 



En résumé, dans loulcsces réactions, lanlôl l'oxyde de styrolène se com- 

 porte normalement en additionnant symétriquement les composés binaires 

 et en ouvrant sa liaison oxydique dans le sens suivant : 



C«H^— CH-CH^-0-, 



I 



tantôt au contraire il se comporte comme l'aldéhyde phénylacétique iso- 

 mère CH'^ — CH- — CHO, sans qu'il soit possible de décider si cette aldé- 

 hyde se fortne intermédia irement, ou si, dès la migration de l'hydrogène, Iq 

 composé binaire s'additionne avant que cette aldéhyde se soit formée, c'est- 

 à-dire sur le reste C"H^ - CH- - CH<^^ ~ . 



On sait que des faits analogues ont été signalés dans l'action des dérivés 

 organomagnésiens sur les oxydes d'éthylène disubstitués symétriques (') et 

 dissymétriques ("). 



(') Comptes rendus, t. CXLV, p. 439. 



O Henry, Comptes rendus, t. CXLV, p. 453. 



(') Bull. Soc. cliim., 4° série, t. I, p. 1227. 



(') Krassouskv, Comptes rendus, t. CXLVI, p. 236. 



(') Henry. Comptes rendus, t. CXLV, p. 4o6. 



(*) FoLHNEAi et TiFFENEAii, Dull. Soc. chini., 3'' série, t. XXXiil, p. -41. 



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