SÉANCE DU 6 AVRIL 1908. 767 



isatropique de Fittig. En einployanl 1 5 parties d'acide chlorhydriqiie non 

 dilué, j'ai ol)leiiii la même transformation en acide atropique, au boni de 

 3o minutes de chauffage au bain-marie bouillant. 



D'autre part, en opérant à froid (contact de 5 à () mois) j'ai obtenu, 

 non plus de l'acide atropique, mais do l'acide {5-chlorhydratropique 

 C'H' -CH(Cli-Cl; — CO-H, résultant de la lixation de HCl sur l'acide 

 atropique résultant d'une première réaction. Il y a eu en outre formation 

 d'un peu d'acide isatropique de Fittig. 



Mais l'acide atrolactique chauffé à l'ébullition avec l'acide acétique ou 

 les acides minéraux dilués (HCl ou SO'II- à 10 pour 100) pendant plu- 

 sieurs heures n'a pas donné de quantités appréciables d'acide atropique. 



II. Béshydrataliondet acide p-méthnxyatrolactiqne. — L'acide/?-méthoxy- 

 alrolactique se déshydrate beaucoup plus facilement. L'ébullition avec 

 l'acide acétique donne rapidement et avec de l)ons rendements l'acide 

 yj-méthoxyatropique ; il en est de même par l'emploi des acides minéraux 

 dilués. 



Avec l'acide chlorhydrique concentré, l'action se complique de la forma- 

 tion d'un nouvel acide qui répond, par sa composition, à la condensation 

 de 2"""' d'acide /?-méthoxyatropique. Cet acide, que, par raison d'analogie, 

 j'avais lieu de croire comparable à l'acide isatropique de Fittig, possède en 

 réalité des fonctions différentes. Pour éviter la confusion, je l'ai dénommé 

 acide di-p-méthoxyatropique ( C ' " H '" O ' ) ' • 



Au bout de 48 heures de contact à froid, l'acide chlorhydrique trans- 

 forme l'acide y>-mélhoxyalrolactique en un mélange, à peu près à parties 

 égales, d'acide />méthoxyatropique et d'acide di-77-méthoxyatropique. A la 

 température du bain-marie, en i5 à 20 minutes, la transformation se fait 

 complètement dans le sens de l'acide di-/j-méthoxyatropique. 



Cet acide, du reste, dérive de la condensation de l'acide yj-méthoxyatro- 

 pique préalablement formé, comme je l'ai vérifié en partant directement de 

 ce dernier. 



III. Acide p-melhoxyatroplque CH'OG'H'- Cs^^^, ^j. - L'ébullition, avec 

 l'acide acétique, de l'acide /^-raéthoxjalrolactique paraît être le procédé le plus avan- 

 tageux pour la préparation de cet acide. 



L'acide fond à 1 i9"-i20°. 11 est un peu soluble dans l'eau bouillante, d'où il se pré- 

 cipite par refroidissement en belles paillettes miroitantes. Il est assez soluble dans 

 l'éther, la benzine et l'alcool, insoluble dans téther de pétrole. Il fixe Br- en donnant 

 un dibromure fondant vers i/Ja". 



IV. Acide di-p-mélhoxyalropique (C'»H'»0')^ - Cet acide se prépare le plus 



