SÉANCE DU 29 JlIN 1908. . I lOI 



Ce ne serait pas comme je l'avais admis (') un acide toluilpyruvique 

 CH'— C — CO^H mais un produit de plus grande complexité moléculaire 



CO^H 

 CH' - C — GH- - C(OH) - COni r/sultant, comme on le voit, de la 



NH- C'H' Ml-CvH' 



condensation de deux molécules plus simples CH' — C( Ull) — C()-H. 



NH-CMl' 

 Action de l'eau. — L'eau froide allcre peu à peu cette substance; l'eau 

 bouillanle lui fait subir rapidement la même transformation qu'on peut 

 représenter par l'ensemljlc des deux formules 



C"H=*N-^0»=C"-H'>NO- -)-CO-+n^0 + H^ + C'H-NHS 

 C"'H»'N20°=C'"IP-N''0*4-C0-4- \V-0. 



L'action réitérée de l'eau bouillante enlève de la paratoluidine et un acide quino- 

 léique (réaction I); il reste ensuite un solide brun noir qui, soumis à l'action du cliio- 

 roforme, lui cède des matières résineuses et laisse un produit neutre (réaction II). La 

 première réaction est prépondérante; ainsi 100^ du produit initial donnent ^os à 45s de 

 la substance acide et 6? à 7S de l'autre. 



Nous allons maintenant examiner la nature et la genèse de ces deux 

 produits. 



Le premier est un acide faible déplaranl le gaz carbonique de ses sels, 

 mais ne rougissant pas l'hélianthine. C'est un acide 2.6-diméthylquinoléine- 

 carbonique : en effet, soumis à l'action de la chaleur, il se décompose 

 à 26)° en donnant la 2.(J-diméthylquinoléinc. 



Cette base s'obtient plus avantageusement et plus pure en chaudanl l'acide avec un 

 excès de cliaux sodée et redislillanl l'iuiile ainsi obtenue. Cette base distille à i65" sous 

 pression réduite et fond à 55°. Elle a été identifiée avec la 2 .6-diniéthylquinoléine au 

 moven de l'irazol fondant à j37'> qu'elle forme avec l'aldéhyde benzylique. CliaulTée 

 avec l'anhydride phtalique et le chlorure de zinc, elle donne une substance jaune d'or 

 semblable à la quinophtalone ou jaune de quinoléine et fondant comme celle-ci aux. 

 envii ons de 233°. 



Cette production de 4iméthylquinoléine (III) nous renseigne sur la coii- 



(' )L.-J. Simon, ^n«. de Chim.el de P/i/5., 7' série, t. IX, 1896, p. 433. L'adoption 

 de cette manière de voir entraînerait la disparition dans la série grasse des acides anilés 

 et ne laisserait subsister que ceux de la série aromatique que j'ai isolés (/oc. cit.). 



