SÉANCE DU 29 JUIN 1908. l4o3 



CHIMIE ANALYTIQUE. — Sur le procédé de Messinger et Vorlminn pour le 

 dosas,e de quelques phénols. Séparation de l'acide salicylique. Note de 

 M. J. lîouGAULT, présentée par M. A. llaller. 



Ayant eu besoin de doser l'acide salicylique et de le séparer de divers 

 acides aromatiques (ac. benzoïque, ac. cinnaniique, etc.), j'ai songé à uti- 

 liser le procédé décrit par Messinger et Vorlniann pour le dosage de plu- 

 sieurs composés pliénoliques (phénol, thymol, acide salicylique, etc.) (" j. 

 Le dosage se fait assez bien et donne des résultats utilisables, quoique en 

 général un peu forts. 



Mais l'étude des produits de la réaction, qui m'intéressaient au point de 

 vue de la séparation des acides accompagnant l'acide salicylique, m'a fourni 

 des résultats différents de ceux signalés pai' Messinger et Vortmann, tant 

 pour l'acide salicylique que pour le phénol, qu'accessoirement j'ai été con- 

 duit à étudier aussi. 



1. Les auteurs cités avaient obtenu, par l'action de l'iode et de la potasse, 

 avec le phénol, un composé rouge violacé aucpiel ils avaient attribué la for- 

 mule CHH-OI (diiodophénol-iode), comportant l'existence, admise pour 

 la première fois, d'un éther hypoiodeux de la fonction phénol. Avec l'acide 

 salicylique, ils avaient obtenu un produit, également rouge violacé, qu'ils 

 représentaient par la formule CH' l(OI;(^0-K, c'est-à-dire qu'ils en fai- 

 saient le sel de potassium de l'éther hypoiodeux d'un acide salicylique 

 monoiodé. 



Or j'ai constaté que, en réalité, l'action de l'iode en présence des alcalis, 

 sur le phénol aussi bien que sur l'acide salicylique, conduit toujours finale- 

 ment à un seul et unique composé (CH-IM) )'' qui n'est autre que le corps 

 rouge de Lautemann(-) dont Messinger et Vortmann ne paraissent pas 

 avoir eu connaissance. Le soi-disant diiodophénol-iode n'est qu'un mélange 

 du corps rouge de Lautemann et de triiodophénol i.2.4.<) ( Pf. iSr"); le 

 soi-disant sel de potassium de l'éther hypoiodeux d'un acide salicylique 

 monoiodé n'est qu'un mélange, du même corps rouge avec le sel de potas- 

 sium de l'acide 3.5-diiodosalicylique, très peu soluble dans l'eau. 



Étant donnée l'extrême insolubilité du corps rouge do Lautemann, on 

 peut l'utiliser pour le dosage et la séparation de l'acide salicylique (et aussi 

 du phénol, bien que cela présente moins d'intérêt). 



(') llericlile d. cl. client. Gesell., l. XXII, 1889, p. 23i3, el t. Wlil, 1890, p. 275.'.. 

 (-) Liebig's Annalen, i. CXX, 1861, p. Sog. 



