l/,I() ACADÉMIE DES SCIENCES. 



l'iilcool et à l'éllier, soluble ihins les acides. Ce liquide, abandonné dans le vide sulfu- 

 rifiiie, se prend en une masse solide jaune, qui fond et parait se décomposer vers ig.i" 

 el qui, exposée à l'air, absorbe rapidement la vapeur d'eau en redonnant le liquide 

 rougeàlre. Celui-ci, en solution dans l'alcool, chauffe avec de l'acétate de potassium et 

 une solution aqueuse de clilorlijdrate de semicarbazide, puis additionné de quelques 

 gouttes de potasse, donne, par évaporation, des cristaux incolores, fondant à i53" en 

 dégageant du gaz ammoniac, insolubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool, solubles 

 dans les acides et réduisant le réactif cupro-potassique. L'analyse de ce corps a montré 

 qu'il s'agit de la semicarbazone de la /^-aniinopliénylbutanone 



C1F._ c — CÏPCH? C H? NH^ 

 II 

 N.NHC0NH2 



Dérù'és (lu c/iloriirc de beiizyle-o-nilrc. — La formation du dérivé disubstilué 



CH»CO-C— COCIP 



^CH-JCH^NO^ 



avait été signalée dans la iNole ci-dessus indiquée, en même temps que la foiiualiou 

 d'un Hipiide goudronneux. 



lîien qu'il n'ait pas été possible d'isoler ro-nilroj)lién\ Ibutanone elle-même, l'exis- 

 tence (le ce corps dans le goudion obtenu a pu être mise en évidence par la prépara- 

 lion de son oxinie et de sa semicarbazone. 



L'o-niiropbénylbulanoxinie a été obtenue en cliauU'ant pendant ■> heures, avec du 

 chlorlijdiate d'hydroxy lamine et du carbonate de sodium, dans l'alcool, le goudron 

 ]iréci|)ité par addition d'eau dans le produit de la réaction du chlorure de benzyle- 

 o-nitié sur l'acétylacétone sodée. Le produit filtré, exposé dans le vide sulfurique pen- 

 dant 2 semaines, a donné des cristaux qui ont été essorés, lavés avec un peu d'alcool 

 el recristallisés dans l'alcool. L'analyse a conduit à la formule 



CH^ - C - CH^CHf Cil.' i\U^ 



II 

 N.OII 



Ce (MU-ps se présente en cristaux iiicolores, fondant à 97°, très solubles dans l'alcool. 



solubles dans l'acide chlorhydrique, réduisant le réactif cupropotassique. 



La ^semicarbazone de l'o-nilrophénylbutanone CIP — C — CH'CII j G'H* NO- a été 



II 

 N.NHCONH^ 



obtenue en ajoutant à une solution aqueuse de chlorhydrate de semicarbazide une so- 

 lution alcoolique du goudron contenant la cétone el d'acétate de potassium. Un peu 

 de goudron se sépare, puis par agitation se prend en masse, en même temps qu'il se 

 forme un précipité, l^e produit solide, recueilli sur un filtre, a été lavé à l'alcool. Ce 

 corps se présente sous forme d'une poudre blanche, fondant à i69°-i70'', insoluble 

 dans l'eau et dans l'alcool. 



