SÉANCE DU 4 MAI lyo8. 933 



La méthode de combustion par le iiiélaiii;i' sulfo-chromique étant admise, 

 et celle de dosage par dillérence du Cl et du Br dans un mélange salin étant 

 déjà établie d'autre part, ces deux essais m'ont paru suffisants en l'espèce 

 pour montrer l'exactitude du procédé. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Nouvelle méthode de préparalion. des liomologues 

 de la naphtaline. Note de MM. (î. Darzkns et H. Ro.st, présentée par 



M. Haller. 



L'un de nous a montré que les cétones dérivées de la benzine peuvent, 

 par réduction du groupe CO en CH-, donner les carbures correspondants. 



11 était important d'examiner si les cétones dérivées de la naphtaline 

 pouvaient être réduites de la même façon. Ces recherches nous paraissent 

 utiles, les homologues de la naphtaline étant très peu connus. 



La réaclion de Friedel et Ciafts ne donne qu'avec de mauvais lendements le dérivé (3 

 et l'on peut craindre la présence d'un peu de dérivé a presque impossible à séparer, 

 les picrates de ces corps étant instables et facilement décomposables par les solvants 

 tels (|ue l'alcool. 



I^a réaclion de Filtig par le sodium et les ilérivés bromes est peu pratique, et, de 

 ]dus, la (3-broninaplitaline est un corps difficile à jnéparer. 



Au contraire, les naphtylalkylcélones se préparent facilement par l'action de clilo- 

 rures d'acides sur la naphtaline, en présence de chlorure d'aluminiimi, et nous avons 

 pu trouver les comlitions pour lesquelles cette réaction donne d'excellents rende- 

 ments, pouvant alteindre 90 pour 100. Ces cétones donnent des picrates bien délinis 

 permettant, ainsi que M. Rousset l'a monlié, une séparation facile ('). 



Il était donc tout indiqué de rechercher si la méthode de réduction par 

 le nickel réduit pouvait être appliquée à ces cétones et conduire à la syn- 

 thèse des carbures. 



Dans un tube de Sabalier, préparé en réduisant de l'oxyde de nickel à aSo" et 

 maintenu à 180", on fait couler lentement de Tcz-acétylnaphtaline; on constate de suile 

 une notable élévation de température qui nécessite un réglage attentif du cliaud'age. 

 Il se produit de la \apeur d'eau, et l'on recueille l'ot-élhylnaphtallne, foiinée sui\ant 

 l'équation 



G"' 1|- - CO — CH ' + 411 :L C" H' - CH2 — CH' + \\H). 



(') L. RoussKT, TItèse, 1896. 



