SÉANCE UU /■[ MAI 1908. 935 



Nous avons préparé, par une méthode analogue à celle de M. 11. Meyer, 

 le second élher mélliylique de Tacide paradiiiiéthylaniidoorlhobenzoylben- 

 zoïque, le premier ayant déjà été préparé par MM. Haller et (luyot ( ' ). 



A cet effet, on inlrocUiil 20B d'acide par.Tlinii'(livlamidooi'lliol)enzo\ Ibenzoïqiie |iiir 

 et sec, daiT^ un liallon à distiller dont la tubulure est reliée à une trompe à vide; on 

 ajoute 5o™" de sulfure de carbone pur et sec, puis 20s de clilorure de thionyle dilué 

 dans .jo'"" de sulfure de carbone pur et sec. On fait le vide en cliaud'ant légèrement au 

 bain-marie. Lorsque tout l'acide sulfureux a été chassé il reste une liuile orangée sur 

 laquelle on verse 100""' d'alcool méthylique absolu. On agite, on obtient une solution 

 qu'on décante. On ajoute ensuite une solution concentrée et froide de carbonate de 

 sodium, jusqu'à réaction faiblement alcaline. Le paradiméthylaniidoorlliobenzoyl- 

 ben/.oate de métliyle se précipite en feuillets qu'on fait recristalliser dans l'alcool 

 mélliylique bouillant. On obtient ainsi de larges feuillets soyeux, onctueux au toucher, 

 très peu solubles dans l'étlier, très solubles flans le benzène, fondant à 116°. Ce ]ioint 

 de fusion est très voisin île celui du premier étliei- (F. 118°), mais le second étiier dif- 

 fère de l'autre par la solubilité dans les divers solvants et aussi par la forme cristalline. 

 Le mélange de ces deux étiiers fond d'ailleurs au-dessous de gS". 



Nous avons étudié précédemment ractioii du bromure de pliénylmayué- 

 sium sur le premier étlier méthylique de l'acide paradimélhylamido-o- 

 benzoylbenzoïque (-) et montré qu'il se forme dans cette réaction un com- 

 posé auquel nous aAons attribué la formule 



C'H' CMPN.((;il )^ 



G 

 OH'/^O (F. i94°n.c.). 



G (OH) 

 G" H5 



Nous avons également fait agir le bromure de phéii>lmagnésium sur le 

 second éther méthyliipie de l'acide />-dimélhylamido-o-]jenzoylbenzoique. 



A cet effet nous avons procédé de deux façons différentes ; soit en faisant tcjmber 

 goutte à goutte une solution étliérobenzéui([ue de bromure de pliénylmagnésiutn 

 (-,^ de molécule) dans une solution benzénique de paradiméthylamido-o-benzoyl- 

 benzoate de méthyle (^„ de molécule), soit en fai«nt l'inverse. Dans les deux cas nous 

 avons obtenu le même composé (F. ig/J") qu' ^^t^ produit dans l'action du bromure de 

 jjhén\ Imagnésium sur le premier éther ( F. ijS"). 



(') Comptes rendus, t. GXIX, p. 20J. 



('- ) Comptes rendus, t. GXLlll, igoO, p. îà'- 



