II 94 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



Kn ahai-ssant beaucoup la température d'Iiydroyéuation, nous sommes 

 parvenus à réaliser régulièrement la fixation directe de 6"' dhydrogène 

 sur l'hydroquinone, sur la pyrocatéchine et sur le pyrogallol. 



Le poiy phénol que Ton veut transformer est disposé dans une nacelle en 

 avant de la couche de nickel réduit; la température étant maintenue 

 vers i3o°, on fait passer un courant très rapide d'hydrogène bien purifié. Les 

 vapeurs du polyphénol sont transformées totalement en donnant le produit 

 normal d'hydrogénation qui se condense en cristaux dans la partie froide 

 du tube. 



L Hydroquinone. — La transformation directe de l'hydroquinone 

 C"H'(OH)'^ 1.4 en cyclohexadiol 1.4 n'avait jusqu'à présent jamais été 

 atteinte. Kn partant de léther succinylsuccinique, A. von Baeyer avait pu 

 arriver à la cyclohexadionc 1.4, puis au cyclohexadiol i._^, ou quinile, qu'il 

 avait ainsi préparé sous les deux formes stéréoisoméricjues prévues par la 

 théorie, fondant respectivement à 102° (cis) et à 1 39" (trans) ('). 



En entraînant les vapeurs d'hydroquinone par un courant rapide d'hy- 

 drogène sur le nickel maintenu vers i Go"- 170", nous avons obtenu un liquide 

 qui, par refroidissement, abandonne une petite quantité de cristaux clino- 

 rhombiqnes, lesquels, après essorage, fondent à iio": ils sont identiques à 

 la quinile trans de Baeyer. 



L'eau mère qui les a fournis se sépare par fractionnement en cyclohexanol, 

 phénol et une portion passant vers 22o"-23o''. Cette dernière, soumise au 

 refroidissement, dépose des cristaux qui, après essorage et recristallisation, 

 fondent à 102°. Comme ceux obtenus auparavant, ils possèdent une saveur 

 sucrée et ne réduisent pas le nitrate d'argent ou la liqueur de Fœbling. Ils 

 sont identiques à la quinile cis de Baeyer et sont obtenus de la sorte en pro- 

 portion bien supérieure à celle de la quinite trans. 



En conduisant l'hydrogénation au voisinage de 1 '3o", nous avons pu 

 éviter toute formation accessoire de phénol et de cyclohexanol et obtenir 

 exclusivement un dépôt cristallin mamelonné de quinite cis, fondant 

 à 102". 



Les tentatives que nous avons faites pour transformer la quinite cis en 

 (juinile trans en faisant passer ses vapeurs dans un courant d'hydrogène sur 

 du nickel ou sur du cuivre chaulTé vers 170" ne nous ont conduits à aucun 

 résultat positif. 



(') Al). vo.>- Baf-Yer, Aiui. (ter CItein. and PItarm., l. (JCIAW III, 1894, p. 88. 



