SÉANCE DU II JUILLET 1904. 99 



CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation de la bromacétine du glvcol avec les 

 étiiers acéloacéliques et acétonedicarhoniques. Note de MM. A. Haller et 

 F. March. 



« Quand on fait agir l'oxyde d'éthylène sur les dérivés sodés des com- 

 posés méthyléniques, on obtient des produits d'addition qui, dans le cas 

 des éthers maloniques, par exemple, constituent des éthers carbobutyro- 

 lactoniques, comme l'ont montré MM. W. Traube et E. Lehmann ('). Il 

 résulte des recherches des mêmes auteurs, ainsi que des nôtres (-), que 

 l'épichlorhydrine et répibromhydrine se comportent à l'égard des composés 

 méthyléniques sodés comme l'oxyde d'éthylène, c'est-à-dire qu'il y a 

 simple addition des éléments de l'épichlorhydrine à la molécule sodée et 

 formation d'un dérivé halogène complexe. 



» Quand on substitue à l'oxyde d'éthylène la bromacétine duglycol, la 

 réaction se passe autrement et l'on obtient des produits de substitution dans 

 lesquels le reste — CH- — CIl-OCOCH' subsiste intégralement. C'est ainsi 

 qu'avec les éthers acéloacétiques sodés on obtient les -^-acéloxyhutyrates 

 d'alcoyles x-acétylés 



CH'.CO.GHNa.CO'R 

 + CH^Br.GH^OCOCIP= CH'.GO^GH'-- CH^- CH<^^q2^^'^', 



composés qui forment avec la semicarbazide une seule et même pyrazolone 

 fondant à 163" 



GH^ GO^ GII2. GJi^ Gl 1(^^^' ^j^, 



/GIl'-.Glf^OGO.Gli^ 



+ tPN.NHGO.NH^r^ GH-— G - CH - GO 



Il / 



N N — GONH^ 



(') W. Traube el E. Lehmann, Ber. deut. clicm. Ges.. t. XXXIl, 1899, p. 720; 

 l. XXXIV, 1901, p. 1971. 



(^) A. Halier, Bull. Soc. chim., Z" série, t. XXI, 1899, p. 56/;. — Comptes rendus, 

 t. GXXXII, 1901, p. 14.39. — A. IIallbr el F. March, Comptes rendus, t. GXXXIV, 

 1900, p. 434. 



