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» Ces deux synthèses prouvent, ainsi que je l'ai fait observer clans ma 

 Note, que la réckiction a porté sur le carboxyle lié au carbone primaire. 

 Dès lors les lactones obtenues ont pour formule de constitution 



CH' 

 CH^ 



^ C - CO . 



I 

 CH=-CII-' 



;0 



et 



CH' 



C - CO 



CH= 



CH- - CH= 



/ 



O. 



» J'ai pu arriver directement à réaliser dans de bonnes conditions la synthèse de 

 Tacide aa-dimétliyladipique en partant tout de suite de la première de ces lactones, 

 la 2.2.dimélliylbutjrolaclone, obtenue à partir de l'éther aa-diniétln Isuccinique ('). 



» Celle 2.2.dimétli3lbutvrolaclone est déjà mentionnée dans la littérature. M. Biaise 

 l'a obtenue en traitant par le carbonate de soude l'acide 3.iodo-2 .a.diméthvlglutariijue 

 {Bull. Soc. chim., l. XXIX, p. loiô) et le point d'èbullilion 202° trouvé par cet 

 auteur concorde tout à fait avec le nôtre. 



» Or, M. Perkin (Journ. 0/ chem. Soc, t. LXXXI, p. 246) assigne la constitution 

 de la 2 . 2. diméthylbulyrolactone, à une lactone bouillant à 207°, obtenue en décom- 

 posant par la chaleur l'acide 2.2 .dimélhylglutaconique 



C0^H.CH = CH.C.G02II ~> CH^= CH.C.COMl 



/\ 

 CH' CH' 



CH^-CH^-C-CO 



/\ 

 CH' CH' 



0. . 



CH' CH' 



» Sans entrer dans plus de détails sur ce sujet, nous pensons que l'interprétation 

 donnée par M. Perkin à la décomposition de l'acide 2 . 2 .diméthylglutaconique est 

 erronée et que celle-ci a lieu suivant le schéma : 



C0MI.CH = CHC(ClP)2.G0'Mi -> C0'MI.Cll = Cn.CH(CH')2 

 -^ COMI.CH^CH — C(CH')2 -> 



Acide pyrotcrébique. 



CO.CII-.Cli'^.C.{CH')-. 



I I 



I 



Isocaprolactoiie. 



(') Celle lactone s'obtient avec un rendement excellent par la réduction directe de 

 l'anhydride aa-dimétl)ylsuccinique par le sodium et l'alcool. Je montrerai dans une 

 prochaine Note que celte réaction est générale et qu'elle conduit à l'obtention de lac- 

 R.C-CO 



lones du type | 



\ 



O, le carboxyle fort subissant seul la réduction. J'ai ainsi 



CH2— CH^ 



obtenu la 2.méthylbutyrolactone (ébull. 202°), la 2.isopropylbutyrolaclone (ébull. 

 228°-229°), la 2. 2 .diméthylvalérolactone (ébull. 220°), déjà obtenue par la réduction 

 de l'élher, la 3.3 .dinaélhylvalérolaclone (éb. 234°-235°, fusion 30°), la campholide de 

 M. Haller (fusion 210°). 



