b4 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



La liqueur iiltrée laisse déposer un corps ([ui est purifié par plusieurs cristallisations 

 dans un mélange de cliloroforme et de ligroïne. 



)i Le nitrobenzène diiodé préparé ainsi cristallise en paillettes jaunes, fusibles à lOi" 

 (corr.), très solubles dans les soUants organiques, sauf la ligroïne. 



» Sa constitution ne peut être que celle indiquée jjIus haut. Or Kœrner 

 a obtenu (') en chauffant le diiodobenzène C°H'' = I- i.j avec de l'acide 

 azotique (D ^ i.Sa) un composé fusible à 168°, 4 ft qu'il a décrit comme 

 étant l'isomère AzO- — C''H' = I- 1.2.4. I-e point de fusion (168", 4) du 

 produit de ce savant étant différent de celui trouvé (101°) pour mon coin- 

 posé, on ne pouvait pas admettre leur identité. J'ai repris l'étude de cette 

 réaction. 



» Un mélange de lo^ de diiodobenzène C*H'= I- 1. 3 et de loos d'acide azotique a 

 été maintenu au bain-marie pendant 4 heures; la solution a déposé en refroidissant un 

 corps cristallin jaune. Le mélange versé dans l'eau a fourni un précipité qui a été purifié 

 par dissolution dans l'alcool cliaud. On a obtenu une substance formée d'aiguilles pris- 



ma 



es 



atiques jaunes, fusibles à j(38°; c'est le composé préparé par Kœrner. Mais ce corps 

 t un dinitrobenzène diiodé I- = C^H'-'^ (AzO^)- I.34-? et non pas, comme l'a cru 

 ce savant, le nitrobenzène f/(ÏO(/e AzO"— C^H^= P !.■:!. 4. 



» J'ajouterai que ce dernier composé se forme dans la réaction, accom- 

 pagné du dinitrobenzène diiodé, si l'on diminue de moitié la quantité d'acide 

 azotique employée dans l'expérience précédente. 



» De plus, en chauffant vers 80° pendant 4 heures un mélange de 6^, 5 

 de diiodobenzène, 40^ d'acide acétique et 4o^' d'acide azotique fumant, le 

 nitrobenzène diiodé AzO'— CMi' = I'- 1.2.4 seul prend naissance dans la 

 réaction. 



» in. Aniline dhodée AzH- — C"H^=; 1- i.>.!\. — Pour réduire et transformer le 

 nitrobenzène diiodé t\z0- — O'\l''=zl- 1.2.4 en "niline diiodée Azti- — C'^H^ = r- 1.2.4, 

 on ajoute à une solution tiède de 10» de chlorure stanneux dans 20" d'acide chlorliy- 

 drique 6s du dérivé nitré et l'on maintient le tout au bain-marie en agitant fréquem- 

 ment; au bout de i heure la réaction est terminée. On met en liberté l'aniline iodée 

 en additionnant le mélange refroidi de soude étendue. La base recueillie sur un fdtre, 

 lavée, est desséchée rapidement; elle reste mélangée d'une faible quantité du produit 

 nitré non transformé. Pour l'en séparer, on sature la solution éthéréedece mélange de 

 "az cidorhydrique; le chlorhydrate de diiodoaniline précipite. On décompose ce sel 

 par l'ammoniaque; on reprend la base avec l'éther et l'on chasse le dissolvant. Le résidu 

 coloré est purifié en traitant au bain-marie sa solution alcoolique par du noir animal. 



(') Jahresber. f. org. Ch.. 1875, p. 82.). 



