SÉANCE DU 4 JU1IJ,ET 190/1. f)3 



CHIMIE ORGANIQUE. — Composes iodes oblenus avec loinélanitram'Une. 

 Note de M. P. Brenans, jjrésentée par M. A. Haller. 



« En mélangeant des solulions acétiques de chlorure d'iode et de méta- 

 nitraniline, j'ai obtenu en même temps que la nitraniline monoiodée 



AzH^-CH'I-AzO- 1.6.3 



et la nitraniline diiodée AzH- — C°H-P — AzO" 1.2.3.4, composés que j'ai 

 étudiés antérieurement, une autre nitraniline diiodée dont l'étude fait 

 l'objet de la présente Note. Ce corps a déjà été préparé par MM. Michael et 

 Norton ('), qui, sans établir la nature de son isomérie, l'ont envisagé 

 comme la nitraniline diiodée Azll- — C'H^P — AzO^ 1.2.6.3. Afin de fixer sa 

 constitution, j'ai décomposé son dérivé diazoïque au moyen de l'alcool 

 absolu et j'ai obtenu un nitrohenzène diiodé AzO' — C*H^= l-, dont la 

 réduction m'a fourni \' aniline diiodée AzH- — G" H''= F- i .2.4 ; celle-ci a été 

 diazotée et la solution du diazo, chauffée à l'ébullition, a donné naissance 

 au diiodophénol 0\\ — C''W = \- 1.2.4. I-'f» constitution du phénol diiodé el 

 (le V aniline diiodée ainsi obtenus étant connue, celle du nitrohenzène 

 diiodé k'/.0' — C"I1^ = I- 1.2.4 et celle de la nitraniline diiodée 



AzH--C''H--P-AzO^ 1.2.6.3 



se trouvent ainsi établies. Je fournirai quelques indications sur les sub- 

 stances précitées. 



» I. Nitraniline diiodée AzH- — C''H-I- — AzO^ 1.3.6.3. — Elle cristallise eu ai- 

 guilles jaune orangé, fusibles à 149° (corr.), snlnhlps surtout ;'i cliaud dans les sohants 

 oigauiques usuels, la iigi-oïne exceptée. 



» II. ^iTRf)nKN7.iïNF DIIODÉ AzO" — C'H'=1- \.i.L\. — Pour changer la /(///■(7/u7//(r 

 diiodée AzH'— C'-Hn-— AzO^ 1.2.6.3 en nitrohenzène diiodé AzO-— CIP— I- 1.2.4, 

 on dissout à chaud (53 de cette base dans i8os d'alcool absolu et l'on ajoute à la solu- 

 tion refroidie los à las d'acide sulfurique. La liqueur maintenue vers 3o" à 40° est 

 additionnée peu à peu et en agitant de i5s de nitrite d'amyle ; un précipité jaune de 

 sulfate diazoïque se sépare rapidement. On porte lentement le mélange à l'ébullition ; 

 de l'azote se dégage et le dépôt entre en solution. La réaction terminée, on distille une 

 partie de la liqueur et l'on verse le résidu dans l'eau. Le précipité ainsi obtenu est dis- 

 sous dans l'alcool chaud et la solution maintenue au bain-marie avec du noir animal. 



(') fieric/i. dent. r/i. <i., t. \I, p. ri2. 



