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» L'identité de ces deux produits, tout en établissant avec la plus grande 

 netteté la constitution des monophénvlhydrazones des éthers dicétobutv- 

 riques, est encore importante à un autre point de vue. 



» Elle constitue, de même que l'expérience que nous décrivons plus 

 loin, un argument sérieux en faveur de la formule hydrazonique des 

 azoïques mixtes dérivés de l'éther acétvlacétique. 



» L'éther acétylacétique se combine au chlorure de diazoïiium pour donner un dérivé 

 cristallisé obtenu pour la première fois par Victor Meyer et que certains auteurs con- 

 sidèrent comme étant un diazoïque vrai (a), d'autres au contraire comme étant une 

 hydrazone taulomère {b). 



CIP- CO — CH - COOC^HS CH3— CO - C — COOOH» 

 I h 



\ = jN - C^ H= \ _ NH - O H» 



» Si sur ce composé on fait réagir une nouvelle molécule de phénjdhydrazine, on 

 obtient la pliénylliydrazométhylphénylpyrazolone (' ), dont la constitution sera expri- 

 mée respectivement par les schémas 



CH3_ C - CH - N = N - C«H% CH'- G - C = N — NH - C^H^ 



Il I II I 



N CO N CO 



N — C«H» N — G«H= 



» Nous avons trouvé, qu'en faisant réagir la j)liénvlli\drazine sur les éthers dicé- 

 tobutyriques à chaud, il se forme uu composé fondant à iSy^-iSS" présentant la com- 

 position de la pyrazolone précédente et identique eu tous points avec elle. 



» Cette nouvelle synthèse en établit la constitution d'une manière for- 

 melle : 



CH^— CO — CO CH3-G-C = N — JNH-C«iI= 



I il !■ 



COO C^ H^ + 2 C- H'. NH . NH^ = N CO 



N — G^H^-KC^H^O-i-aH^O. 



» Nous pensons que l'on est en droit de considérer ces faits comme des 

 arguments en faveur de la formule hydrazonique actuellement fort dis- 

 culée. » 



(') Japp et IVLINGEMA>.>', Ann. Clirin., t. CCXLMl, p. 206. 



