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rences relatives à la solubilité que j'avais signalées dès iSS\ et qui ont été 

 confirmées depuis par de nombreux exemples, il est indispensable d'en 

 joindre d'autres. La seconde est que la transformation d'un corps actif en 

 son inactif par compensation peut s'effectuer très différemment pour le 

 composé dextrogyre et pour le composé lévogyre. >i 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur ranilide orthophosphorique et ses homologues ; 

 de la non-existence du composé C'II' AzH — ['^(Az^CH')'-. Note de 

 M. P. Lemoult. 



« Le procédé régulier de préparation de l'anilide orthophosphorique et 



de ses homologues consiste à faire réagir l'oxychlorure de phosphore sur 



les aminés; une cristallisation dans l'alcool les donne généralement sous 



forme de très beaux cristaux; ainsi ont été obtenus les dérivés de l'aniline 



(point de fusion : 210"), de l'o-toluidine (|)oint de fusion : 225°), de 



la />-loluidine (point de fusion : 192°) et des naphlylamines ('). Michaelis 



et Schulze ont signalé {Beiichte, t. XXVH, p. -iS^S) une méthode de prépa- 



Cl\ 

 ration indirecte consistant à traiter par les aminés les corps ').P(AzHR)^ 



obtenus à partir de POCP; cette méthode peut donner des dérivés mixte . 



» J'ai indiqué récemment deux procédés indirects produisant les dérivés ani- 

 lidés P0( AzHR)' : 1" d'abord (Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 1667) l'action de PCI' 

 sur les arnines; le produit brut qui en résulte est traité par l'eau et contient alors 

 l'anilide que l'alcool extrait lacilemenl; sa formation s'explique par la suite de réac- 

 tions suivantes : 



f-H^O 

 PC1=+ aminé - (:r^=P(AzHR)' ^ 2 HCl + P0( AzflR) '; 



)) 2° L'action Au VVjV sur les aminés bouillantes, puis action de l'eau, ce qui levienL 

 à la précédente, car tout se passe comme si une |)artie de PCP se transformait en PGl'' 

 {Comptes renc/us, t. CXXXVIII, p. 122'i). 



» 3° Une autie réaction conduit à ces mêmes substances et c'est elle surtout qui fait 

 l'objet de cette note. Les dérivés chlorotétranilidés PCl(AzHR)* qui se forment 

 dans l'action pioloiigée de PCP sur les aminés perdent très facilement i"""' 

 de HCl et une molécule d'aminé ; il suffit pour cela de les traiter par une solution 



(') Voir pour la bibliograpiiie : IIuGO Schiff, Liebig's Ann., t. CI, p. 3o2 ; 

 P. RuDHiiT, Bcriclite. t. XX\t, p. 5-)!^; W. Al'tenrieth et Rlîdolph, Hericlite, t. XXXIII, 

 p. 2rog. 



