SÉANCE DU lo OCTOBRE I904. SÔg 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dérivés substitués du phényldiazoaminobenzène. 

 Note de MM. Léo Vigxon et Simonet. 



« Nous avons préparé le phényldiazoaminobenzène par l'action du chlo- 

 rure de diazobenzène sur la diphénylamiiie {Comptes rendus, 1 mai 1904). 



)) En faisant réagir les dérivés diazoïques de certaines anilines substituées 

 sur la diphénylamine, dans des conditions déterminées, nous avons ob- 

 tenu une série de dérivés substitués du phényldiazoaminobenzène qui 

 n'avaient pas encore été préparés. 



» Les aminés ont été diazotées à l'état de chlorhydrate, puis copulées 

 avec la diphénvlamine en solution alcoolique en présence du carbonate de 

 sodium vers 4°-5''. Le diazoaminé formé est précipité par l'eau et la glace 

 en excès, puis extrait par l'élher. L'éther desséché par contact avec CO'K" 

 solide, étant ensuite évaporé, laisse comme résidu le tliazoaminé. 



,) 1° Nitrophényldiazoaminobenzène (N02).C'' H*.N = N — N (C«H = )^ — Nous 

 avons préparé les trois modificalions o, m, p, en partant des anilines correspon- 

 dantes : 



Analyxc. 



Trouvé. 



Calculé. o m p 



Azote total pour 100. . . 17,60 16,86 17,46 17, 3o 



Azote diazoïque 8,80 9,08 8,5.5 9,44 



Carbone 67,90 » » 67,80 



Hydrogène 4,4o » » 5,o5 



» Propriétés. — Ces trois isomères sont solubles dans l'alcool, l'éther, la benzine; 

 insolubles dans Feau. o, liquide rouge sang; m, liquide rouge clair; />, solide rouge 

 brun fusible à 63°. 



» Le dérivé p est le plus stable. Ces corps se transforment en azoaminé, dans les 

 conditions connues, avec des vitesses différentes. Ils ne peuvent être distillés sous 

 pression réduite à 20"" sans se décomposer. 



» 2» Chlorophényldiazoaminobenzène. Z>f/7('e.s- «lo/io .• Cl. C^i'.N^N — N(C*H-^)^ 

 — Nous avons préparé les trois isomères par le mode de préparation décrit : 



Analyse. 



Trouvé. 



Calculé. o m p 



Chlore 11,54 10,40 11,65 12, 3o 



Azote diazoïque 9,i5 8,53 8,4o 8,24 



» Propriétés. — o, liquide rouge brun ; m, liquide rouge sang; p, rouge brun pâteux 

 solidifiable à 0°, fusible à 20°, mêmes solubilités (|ue celles des dérivés nitrés. 



