74o 



ACADEMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'oxydation fie Vacélol. Note de M. André Kli.vg, 



présentée par M. Troost. 



» Depuis plusieurs années que je m'occupe des alcools cétoniques j'ai 

 déjà publié, sur l'acétol, plusieurs Notes ('). J'avais été amené, par la 

 suite de mes travaux, à étudier de près les réactions d'oxydation de l'acétol, 

 et, bien que mes expériences fussent terminées depuis plus de i8 mois, je 

 ne les avais pas publiées, les réservant |)our un Mémoire d'ensemble que 

 je prépare sur la question. Un travail de M. Nef, paru récemment (-), 

 m'ena;a£;e à faire connaître aujourd'hui mes résultats. 



» L'acétol, oxydé par l'oxyde cuivrique en solution alcaline, se trans- 

 forme en acide lactique 



CH'.COCH-OH^CH'CHOH - CO^H, 



ainsi que l'ont montré Breuer et Zincke ('). L'explication que ces auteurs 

 donnent de cette réaction ne m'ayant pas paru satisfaisante, j'ai repris la 

 question. 



» J'ai opéré avec un grand nombre d'oxydants, les plus divers, et j'ai constaté, qu'au 

 point de vue de leur action sur l'acétol, ils peuvent se ranger en trois catégories : 



» La première comprend des agents tels que Cu(OH)-, Fe-(OH)% Hg(OH)% 

 [FeCy^K" + KOll] ('), les hydrates manganiques, etc., qui oxydent l'acétol en solu- 

 tion aqueuse, neutre ou alcaline, pour donner surtout de l'acide lactique et seulement 

 de petites quantités de CH'COH et HCO-H. Les oxydants de cette catégorie sont des 

 hydrates polybasiques, susceptibles de se réduire pour donner des hydrates basi([ues 

 au minimum. 



» La deuxième catégorie comprend les oxydants qui, en agissant sur l'acétol, four- 

 nissent également de l'acide lactique, mais beaucoup plus lentement et avec des ren- 

 dements plus faibles que ceux obtenus avec les bases de la première catégorie. Ce 

 sont HcCl^ (Cll^CO-)-Cu, etc., c'est-à-dire des sels susceptibles, par ébullition avec 

 l'eau, de se dissocier plus ou moins pour donner des sels basiques assimilables aux 

 oxydants de la catégorie précédente. 



(' ) Comptes rendus, t. CXXVllI, p. 244; '• CXXIX, p. la.oa; t. CXXXIII, p. 281; 

 t. CXXXV, p. 970; t. CXXXVIII, p. 1172. 



(2) Nef, Ann. Lieh.. t. CCCXXXV, 3, p. 247- 



(3) Breuer et Zi.ncke, lierichtc, t. XIII, p. 687. 



(') D'après Kassner, ce mélange équivaudrait à une solution alcaline de Fe^(OH)* 

 {Arch. Pharm., t. CCXXXIV, p. 244)- 



