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dulcite a été déshjdralée pour donner naissance à un anliydride que j'appellerai le 



dulcidc. 



)) J'ai isolé cet anhydride de la façon suivante : Les éthers pliospho- 

 riques sont saponifiés par l'eau à la température de i/jo"; l'acide phospho- 

 rique est précipité par la baryte, la solution filtrée est évaporée à consis- 

 tance de sirop. Le résidu est distillé dans le vide; après plusieurs rectifi- 

 cations, on obtient un liquide très épais, légèrement coloré en jaune, 

 qui bout à 198° sous 18"". L'analyse de ce composé montre qu'il répond à 

 la formulée H' "O". 



» Le dulcide est 1res hygroscopique, mais il ne régénère pas la dui<?ite au contact 

 de l'eau, même à 200" en tube scellé. Il est soluble, en toute proportion, dans l'alcool 

 et dans la pyrldine, il est insoluble dans l'éther. Il ne possède pas de pouvoir rota- 

 toire. La préparation de sa phényluréthane et de son dérivé benzojlé, et la compa- 

 raison de sa vitesse d'étbérification avec celle de la dulcite par l'acide pliosplioreu\, 

 m'ont montré que c'est un diol secondaire. 



» Pour préparer la diphétiylurélhane du dulcidc on dissout i""' de dulcide dans 

 trois fois son poids de pyridine anhydre, et l'on ajoute une quantité d'isocyanate de 

 phényle, voisine de 3'"°'. On porte à i'ébuUition de 5 à 10 minutes; lorsque la liqueur 

 se prend en masse, la réaction est terminée. On dessèche le produit à i5d° dans le vide 

 et on le fait cristalliser dans l'alcool. On obtient ainsi de belles paillettes blanches, 

 fusibles à 233°, dont l'aspect rappelle celui de l'acide borique, et qui sont presque 

 insolubles dans l'alcool froid. L'analyse montre qu'il s'est formé une diphénylurélhane 

 de formule C«H»0» (CO AzIIC^H»)'. 



» Le (Vr/iVe 6e«;o//e s'obtient en traitant le dulcide par une quantité de chlorure 

 de benzoyle supérieure à 2"^"', en présence de pyridine. Le composé formé, précipité 

 par l'eau et purifié par cristallisation dans l'alcool, se présente en fines aiguilles 

 blanches fusibles à iSS". L'analyse montre que sa composition répond à la formule 



» Le dulcide est éthérilié, par l'acide phosphoreux, beaucoup moins vite que la 

 dulcite. Après 3o minutes de chauffe à laS" (pression de lo""" à 18™™), le mélange 

 équimoléculaire de dulcite et d'acide phosphoreux renferme 3^,7 pour 100 d'acide 

 éthérifié, tandis que le mélange de dulcide et d'acide phosphoreux en renferme seule- 

 ment 7, 1 pour 100. 



» Nous pouvons donc conclure de ce qui précède que le dulcide ren- 

 ferme encore deux groupements alcools secondaires et le représenter par 

 la formule Cni''0-(CIiOII)-. 



» Les éthers phosphoriques formés sont analogues à ceux du mannide. J'ai réussi a 

 isoler le monoélher ou acide dulciphospliori([ue, qui commence à se transformer en 



