SÉANCE DU 21 NOVEMBRE 1904. 867 



» La réaction est assez sensible pour séparer l'^s d'acide hydropipérique 

 (Py) 011 acide hydrosorbinique (Py) mélangé à 3^ ou 4^ de leur isomère («P). 



» Quelques-unes des lactones iodées ainsi obtenues sont liquides; d'une 

 façon générale elles cristallisent beaucoup plus facilement que les lactones 

 elles-mêmes f). » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Recherches sur l'aclinn des acides hromhydrique et 

 chlorhydriqiie sur la triacéline. Obtention de quelques nouveaux dérivés 

 halogènes de la triacéline. Note de M. 1\. de la Acena, présentée par 

 M. Haller. 



(I I" Action de l'acide brohhydrique. — {a). Préparation de V i.i.-dil)romomonoacé- 

 tine. — Lorsqu'on fait passer jusqu'à refus un courant d'acide broinliydrique dans la 

 triacéline de M. Berthelot, il se produit une élévation de température et, si l'on aban- 

 donne la préparation au repos pendant quelques jours ou si on la chauffe de suite au 

 bain-niarie en tube scellé, on obtient par distillation fractionnée un produit qui passe 

 sous 4o™" entre i3o°-j35°. Ce produit est l'a-y-dibromomonoacétine 



CH=Br - CH.OCOCIP- GIPBr, 



car, par réduction en milieu élliéré au moyen du couple zinc-cuivre et d'acide acétique 

 cristallisable j'ai obtenu de l'alcool isopropylique CFF — CH — OH — CfF bouillant à 

 80° sous 760""°. La dibromonionoacéline symétrique est une huile neutre, douée d'une 

 odeur fraîche et très aromatique; elle est peu soluble dans l'eau, plus soluble dans 

 l'eau éthérée, très soluble dans l'alcool et dans l'étlier, se décompose très rapidement, 

 même dans l'obscurité, en devenant acide. Sa densité à iS" est égale à i,588o. 



» (h). Préparation de l' ct-monobromodiacétine. — Ce produit est très difficile à 

 obtenir exempt de traces du dérivé dibromé, aussi ai-je cherché un procédé qui me 

 permît d'empêcher la formation de ce dernier en opérant en milieu fortement éthéré. 

 L'acide bromhydiique étant très peu soluble dans l'èther ordinaire et sa fixation sur 

 le mélange d'éther et de Iriacétine impossible à suivre, j'ai eu recours à une solution de 

 ce corps dans l'acide acétique cristallisable qui en dissout 70 pour 100 à i5° : 



Triacéline 100 



Élher sec 1 5o 



Solution acétique saturée d'acide bromliydrique gS 



» On dissout la Iriacétine dans l'èther, puis on porte le flacon dans un mélange ré- 



(') J'adresse mes remercîments à MM. les Professeurs Jungfleisch, Bourquelot et 

 Biaise (de Nancy) qui m'ont offert la plupart des nombreux acides utilisés dans ce 

 travail ou les matières premières employées à leur préparation. 



