SÉANCE DU 5 DÉCEMBRE 1904. 



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i> Rcaction de Friedel cl CrafLs. 

 l'excès de tohiène, 



Les auteurs ont trouvé : 

 Xylène (trois isomères). 



Ditolyhnélhane (bouillant à 28o''-290», 



sans distinction d'isomères). 

 Dimélhy lant/iracène {(ondanl a 282°, sans 



distinction d'isomères). 



Dans les produits de cette réaction, outre 



J'ai isolé ; 

 Ueiizène (peu), xviène et ses homologues 



supérieurs. 

 Dilolylniéthane (deux isomères diméla 



et dipara), p-méthyiantliracène. 

 DiiiK'thylanthracènc (trois isomères A, 



H et C). 



» Les seuls produits importants en quantité sont le ditolylmétliane et les dimèlliyl- 

 antliracènes A et B. Far des expériences variées et nombreuses j'ai pu établir ce (|iii 

 suit : 



» I" Pour de faibles quantités de AiCI^ mises enjeu il y a, dans les produits formés, 

 beaucoup de ditolylmétliane et peu de carbures anlhracéniques. Si l'on augmente gra- 

 duellement la proportion de ÂICF, la quantité de dimélhylanthracène augmente rapi- 

 dement d'abord, puis lentement ensuite, tandis que décroît en proportion inverse celle 

 du ditolylmétliane et cela pour des quantités constantes de CII-CI- employées, c'est- 

 à-dire par la seule variation de AICF. J'ai pu ainsi faire varier le rendement en car- 

 bure anthracénique de i5 à 64 ]iour 100 de la théorie, ce dernier cliillVe correspondant 

 à une quantité de A1CI-' double de celle indirpu'e par les auteurs, qui est trop faible. 

 Si l'on se proposait surtout d'obtenir le ditolylméthane, il faudrait employer peu de 

 Al Cl', ]ieu de GII-Cl- et beaucoup plus de toluène. 



» 1° La formalion des carbures anlhracénujues se fait aux dépens du diLolyl- 

 mélhanc déjà formé et non point parallèlement à sa produclion. — La cho^e pa- 

 raissait vraisemblable, mais j'ai tenu à la mettre hors de doute, car elle est la base des 

 raisonnements qui m'amèneront à envisager la conslilulion des caiburcs A, B, C. 



» La disparition graduelle du ditolylméthane à mesure que croit la jM-oporlion de 

 diméthylanthracène est un argument sérieux en faveur de cette thèse. J'ai fait de plus 

 l'expérience suivante : dans un essai j'ai remplacé une certaine quantité de CI1°CI- ])ar 

 la quantité de ditolylméthane qu'elle serait capable de produire; une quantité équiva- 

 lente devra se fixer sur le ditolvlmélhane, une autre quantité égale de chlorure de mé- 

 thylène devra se réduire en CII^Cl comme je vais l'établir plus loin; enfin une petite 

 quantité, sensiblement constante dans les mêmes conditions d'expérience, devra être 

 entraînée mécaniquement par le courant de HCl. C'est d'après ces considérations que 

 j'ai fixé les proportions de GH'^CI- et de dilolylniéthane dans celte opération. Un autre 

 essai a été effectué avec Cil- Cl- seul. Les deux e-sais ont donné sensiblement les mêmes 

 proportions de ditolylméthane et de diméthylanthracène dans le produit de la réaction ; 

 dans celui où l'on avait ajouté du ditolylniélhane la proportion restante était infime; 

 ce corps avait donc disparu en se transformant en diméthylanthracène. 



» 3° J'ai vérifié que la réaction se passe suivant l'équation totale 



3CI1^C12-H2C»H=- 



/C1I\ 

 CtP=CH^— C«II< I ;c«ip 



\cii/ 



CIP-hCIPCl-t-5HCI. 



