SÉANCE DU 25 JUILr,ET 190/). ogS 



» L'cldoxypiopionylstyiolène, par exemple, fournil ainsi l'élhvlpliénylisoxazoi : 



CM .C — GMP 



C« H^ - C ( OC^ H' ) = CH — CO — ( := 1 1 ' 



Cll'C 



o 



Az 



lillioxypiopionysllyroli'ne. 3-étliyl-5-pliénylisoxazol. 



» De même, le pliénow biil\ r\ IsLyroléne donne le prop\ Ipliénylisoxazol : 



eu C-CMF 



O H' - C( 0C« H' ) = CH - CO — C IV 



Phi'rioxybulyrylstyrr>lcne. 



C'H'C 



w 

 o 



A 7. 



3-pro[iyl-5-plicnyliso\ii/.ol. 



» Les isoxazols ainsi formés sonl identiques à ceux qui n'sullenl, comme nous 

 ra\ons montré précédemment ('), de l'action de l'Iiydroxylaniine sur les acétones acé- 

 lylénlques K — C :^ C — CO — R'. 



» Quel est le vcriiable mécanisme de ce nouveau mode de formation des 

 isoxazols ? I/emploi de l'acélale de soude, ])Our metlre en œuvre l'hydro- 

 xylamine du chlorliydratc, suppose qu'une quantité équivalente d'acide 

 acétique est libérée; et l'on peut se demander si cet acide ne produirait 

 pas d'abord l'hydrolyse de l'acélone-éther éuoiique 



R - C(OR") = CH - CO - R' 



avec formation de la dicétone fi correspondante R — CO — CH" — CO — R', 

 laquelle donnerait ensuite normalement l'isoxazol. Cette hypothèse, bien 

 improbable a priori, étant donnée la faible acidité de l'acide acétique, doit 

 être écartée pour la raison suivante : on obtient également et aussi facile- 

 ment les isoxazols quand on substitue le carbonate de soude à l'acétale de 

 soude. On peut conclure de là que, dans l'action de l'hydroxylaniine sur 

 nos acétones-éthers énoliques, il se forme d'abord une oxime, et que 

 celle-ci pertl ensuite i"'"' d'alcool ou de phénol, avec fermeture de la chaîne, 



(') Ijoinptes rendus. igo3. 



