cil C — C'IF 



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c«ip — r:\yAz 

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296 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



en donnant l'isoxazol; exemple : 



C?H= - C(OC-'H») = CH — CO - C= H' 



ÉUioxybulyrylstjrolciic. 



-> C"H»- C(OC-H5) = CH-C-C/H' 



II 

 Az 



MO 



OxiiiR'. ^ , - , . 1- I 



D-propyl-.i-piicnvhsoxiizol. 



» Action de l' hydrazine. Pyrazols. — L'action de l'ii^drazine (sulfate -\- carbonate 

 de soude en solution hydroalcoolique) est analogue à celle de l'iiydroxylamine. Il se 

 forme parallèlement, non des livdrazones, mais des pyrazols, composés cycliques qui 

 en dilTèrent par i™"' d'alcool ou de phénol en moins. Le mécanisme de la réaction est 

 semblable à celui que nous avons établi pour les isoxazols : il y a d'abord production 

 d'une hydrazone, et celle-ci perd aussitôt i™"' d'alcool ou do phénol, avec fermeture de 

 la chaîne, en donnant le pyrazol. Exemple : 



C^H» - G ( OG-H») = CH - CO - C=tP 



l'^llioxypropionylstyrulènc. 



C^H^— C ( OG'^ H^) = Cil - G - G^l ■ 



/ 



Cil. 



-G-GMP 



CMPGl 



H^\z 



AzH 



Az 



Hydrazone. 



S-élliy 1-5 -phéiiyl pyrazol. 



» Notis avons préparé facilement, par celle méthode, deux nouveatix 

 pyrazols : 



>. Le ->-éthyl b-phénylpyrazol C' HAz( C-'IJ ') (C" H'). AzH distille à 

 2o5°— 207" (corr.) sous it""'; il cristallise dans l'éther de pétrole en 

 beaux prismes incolores, fusiiiles à 82°. Son picrate se présente en fines 

 aiguilles prismatiques fondant à 146° (au bloc Maquenne). 



» Le 'à-propyl ^-phénylpyrazol C HAz( C' H"; (C II"), AzH distille à 

 212°— 21 5° sous 20""", et fond vers 68'^. Son picrate cristallise en tables 

 rhomboïdales fusibles à io5" (au bloc). 



» Ces pyrazols sont identiques à ceux qui résultent, conformément à une 

 méthode générale que nous avons fait connaître antérieurement ('), de 

 l'action des hydrazines sur les acétones acétyléniques correspondantes. 



{') Gh. MoLREf et M. Brachix, Comptes rf/id/i.s. iqori. 



