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ACADÉMIE DES SCIENCES. 



diéthylique et raoéiateVréllivIe iburni'sent des dérivés solides. Ces composés répondent 

 auv foimules : 



C-H\ .1 1, .C^H^ 



;0( )0( MgP.eCH'-CO^G^H^. 



C2H»-0 — CH2' \Mg/ \CH2-0 — C2H5 



)' Je me suis proposé d'abord de rechercher comment varie la basicité 

 de l'atome d'oxygène, suivant le poids des radicaux carbonés qui y sont 

 fixés. On constate, à ce point de vue, que l'atome d'oxygène se comporte 

 comme d'autant plus basique que ces radicaux sont plus lourds. L'oxyde 

 d'amyle, par exemple, déplace avec une grande énergie l'oxyde d'éthyle de 

 sa combinaison iodomagnésienne. Si, dans un tube à essai, on place de 

 i'éthéroiodure de magnésium et si l'on y verse ensuite de l'oxyde d'amyle, 

 il se produit une vive ébuUition et l'oxyde d'éthyle distille. Le déplacement 

 est absolument analogue à celui de l'ammoniac diin sel ammoniacal par 

 une solution suffisamment concentrée de potasse. L'oxyde de méthyle et 

 d'amyle déplace également l'oxyde d'éthyle, mais avec une moindre énergie. 

 Il suffit cependant de chauffer doucement au bain-marie pour voir l'oxyde 

 d'éthyle distiller. Par contre, si l'un des radicaux fixés à l'oxygène dans 

 l'éther-oxyde est cyclique, l'acidité de ce radicMl intervient pour diminuer 

 considérablement la basicité de l'oxygène. C'est ainsi que l'oxyde d'éthyle 

 déplace l'anisol, réaction mise en évidence par une abondante cristallisa- 

 tion d'éthéroiodure de m;ignésium. 



» En ce qui concerne le formai diéthylique, l'oxvgène y est plus basique 

 que dans l'oxyde d'éthyle, car il déplace ce dernier et, a fortiori, l'anisol. 

 L'acétate d'éthyle déplace de même l'éther ordinaire. Ces réactions réci- 

 proques permettent, dans certains cas, de préparer très aisément des com- 

 binaisons qu'on n'obtient qu'avec peine par action directe. C'est ainsi que 

 les combinaisons iodomagnésiennes du formai diéthylique et de l'acétate 

 d'éthyle s'obtiennent très facilement par double décomposition entre I'éthé- 

 roiodure de magnésium et le formai ou l'acétate d'éthvle. 



1) Mettant à part le cas spécial de l'acétate d'éthyle, j'ai cherché à déterminer, par 

 voie chimique, la constitution des combinaisons que l'iodure de magnésium donne 

 avec les éthers o\}des. L'action des chlorures d'acides sur ces combinaisons établit, 

 comme on le verra, le rôle fondamental que la molécule d'éther o\yde y joue. 



« Si l'on fait réagir le chlorure de benzoyle sur i'éthéroiodure de magnésium, à 

 raison d'une molécule de chlorure par atome d'iode, on ne constate, à basse tempé- 

 rature, aucun échaullement notable. Mais, en chaullant au bain-marie, on voit, au 

 bout de peu de temps, le liquide se séparer en deux couches. Si, après 2 heures de 



