( 3i6 ) 



» Il est en tous points analogue au produit chloré correspondant : c'est 

 un liquide incolore, limpide, mobile, d'une odeur éthérée, piquante, inso- 

 luble dans l'eau, d'iuie densité 1,396 à -4- i 1 degrés, et bouillant, sans dé- 

 composition, à 159-160 degrés (non corrigé). oS','^i34 de ce corps ont 

 fourni 0^^7392 de bromure d'argent, ce qui correspond à 44)09 pour 100 

 de brome; la formule C^H* Br (C^H') 0° en demande 44» '9 ponr 100. 



» Ces réactions doivent théoriquement s'accomplir entre i molécule de 

 l'élher glycollique ou lactique et i molécule do PhCP et de PliBr'; il n'en 

 est pas ainsi dans la réalité: alors que l'on emploie l'éther et le composé 

 phosphore dans ces proportions, une partie de cehii-ci demeure inaltérée. 

 C'est qu'à côté delà réaction principale, réaction de PhCI* ou Phlîr' sur 

 l'éther, il se produit une réaction secondaire : l'oxychlorure PhOCl' et 

 l'oxybromure PhOBr' de |ihosj)hore réagissent à leur tour sur l'hydroxyle 

 (HO) alcoolique de l'éther primitif, poiu' produire des éthers phosphoriques 

 complexes. C'est une réaction analogue à celle de l'oxyclilonn'e de car- 



bone (CO)CP et du clilorocarbonate d'éthyle CO C^ . sur le glycollate 



d'éthyle, réaction que M. Heiniz a fait récemment connaître (1). 



» Il résulte de là que le rendement final de ces réactions, en éther chloré 

 ou brome, est beaucoup moindre que le rendement théorique. 



» Je ne me suis pas arrêté pour le moment, malgré l'intérêt qu'ils peu- 

 vent présenter, à examiner ces éthers phosphoriques complexes: ces pro- 

 duits sont vraisemblablement fixes, circonstance qui doit rendre leur 

 purification difficile. 



» II. Malale el tarlrale diéthyliques. — Le pentachlorure de phosphore, 

 PhCi% réagit aussi et avec beaucoup d'énergie, déjà à froid, sur le malate 

 diélh/lique, C^H* (C" H^ )^0^ (2); l'action de ce composé sur le tarlrale, 

 C*H''(C^H')^0°, du même radical est beaucoup moins vive; il est nécessaire 

 de chauffer légèrement. On opère comme précédemment i)our séparer et 

 purifier le produit formé. Il y a à faire sur ces réactions, au point de vue 

 du rendement, les mêmes remarques que précédemment. 



» Je pouvais m'altendre à ce que, comme précédemment, V kydroxjle 



(i) Annalen (1er Chcmie und Pharmacie, t. CLIV, p. 25^ (juin 1870). 



(2) J'ai préparé le malate diétiiylique par la réarlion de l'iodiire d'éllivlc sur le mainte 

 <liargenli<iuc, en présence de l'éther anhydre; la réaction s'aecoin|)lit rapiclcnicnt à la tem- 

 pérature de l'ébullition de l'éther; on chasse celui-ci par la distillation; le malate d'éthyle 

 s'obtient facilement par ce procédé à l'état de pureté, .l'ajouterai (jue ce procédé a déjà 

 été employé avec avantage par M. Berthelol, pour obtenir le tarlrale d'éthyle. 



