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alcoolicjiie (HO) contenu dans ces étiiers fût éthérifié et remplacé |)ai un 

 atome de chlore Cl, avec formation de succinale d'éthyle niottochloré, 

 C*H'C1(C^H^)'0% dans le cas de l'étlier malique, et de succinate d'élhyle 

 bichloré, C*H-Cl^(C^H'j-0*, dans le casderélher tartiique. Les choses ne 

 se sont pas passées de cette manière. 



» J'ai obtenu avec l'éther malique du fuinarate d'élliyle^ C*H^(C*H°)°0' 

 et avec l'élher tartrique du citloromaléale d'élhyle, CHCI (C^H')^0\ 



» Les éthers malique et tartrique se sont donc comportés, dans cette 

 circonstance, comme les acides malique et tartrique libres; on sait, en 

 effet, que, soumis à l'action du pentachlornre de phosphore, PhCl"', ces 

 acides donnent respectivement les chlorures de fuinaryle [G' W'0-)Ç\- et de 

 chloromaléyle (C^HClO-)Cr-, produits qui, traités par l'eau, se convertis- 

 sent en acide fumarique (i) et chloromaléique (2). 



» L'éthery(<man(jiwe est analogue à l'éther succinique: c'est un liquide 

 incolore, limpide, peu odorant, bouillant vers 22$ degrés; sa densité à 

 II degrés est égale à i,ioG. Sous Faction des bases fortes, on en retire 

 aisément de l'acide fumarique, facilement reconnaissable, 



» L'éther chloromaléique est un liquide huileux, assez épais, d'une odeur 

 fade, assez désagréable, d'une densité de i,i5 à 11 degrés, bouillant entre 

 25o et 260 degrés. oS"^, 43ii de ce corps ont fourni 0^% 3o6o de chlorure 

 d'argent, ce qui correspond à 17,55 pour 100 de chlore; la formule 

 C*HCl(C-H«)-0' en exige 17,19 y^our 100. 



» On peut conclure de là que, soumis à l'action du peidachlorurc el du 

 peiilabromure de phosphore, les éthers neutres des acides alcooliques se compor- 

 tent comme les acides libres eux-mêmes auxquels ils correspondent, sauf l' inal- 

 tération des groupements (CH'O), (C^IPO) correspondant à lliydroxyle 

 acide (HO). 



» J'ai soumis à l'action du pentachloi me de phosphore un grand nombre 

 d'autres éthers neutres, tels que l'éther ordinaire (C'-H')-O; l'acétate, le 

 bulyrate, le valérale d'éthyle; le benzoate de méthyle, celui d'éthyle ; le 

 carbonate et le chlorocarbonate d'éthyle (CO)CI (C'-H'O); l'oxalate, le 

 succinale, le fumarate d'éthyle ; le glycoUate diéthylique C^H-O(C-H'O)-, 

 etc.: tous les éthers restent inaltérés, à la température ordinaire, au con- 

 tact de PhCl^. Je n'ai pas recherché si, dans d'autres circonstances, à 



(ij LiES-BoDART, Comptes rendus, t. XLIII, ji. 3gi. 

 (2) Perrin et DcppA, Cumptcs rendus, t. IV, p. 44'' 



C. R., 1870, 2" Semestre. (T. LXXl, M" Ij.) 4^ 



