180 Cyto-Deutero-Porphyrin 



reiteten Ferroacetat-Eisessig-Lösung sowie 2 ccm konz. Salzsäure zugegeben. Nach etwa 7 Min. 

 war die Substanz gelöst und alles Eisen abgespalten. Die unter Kohlensäuredurchleitung gekühlte 

 Lösung wurde in 1 / Wasser gegossen; das Porphyrin wurde durch Abstumpfen der Säure ausgefällt 

 die ausgefallenen Flocken wurden auf einem Faltenfilter gesammelt und mit verd. Essigsäure und 

 Wasser gewaschen. 



Der Niederschlag wurde mit 40 ccm »/50-NaOH vom Filter gelöst und mit 5 ccm «/5-Essig- 

 säure wieder ausgefällt, abzentrifugiert und mit Wasser neutral gewaschen. Dann wurde zweimal 

 mit je 10 ccm 0,1-proz. Salzsäure extrahiert, um Verunreinigungen zu entfernen, und weiterhin 

 mit 1,5-proz. Salzsäure, wobei das Porphyrin in Lösung ging. Die Lösung des extrahierten Por- 

 phyrins betrug 200 ccm; sie wurde mit Wasser auf 5 / verdünnt und mit peroxydfreiem Äther 

 im Neumannschen Apparat extrahiert. In der Vorlage kristallisierte das Porphyrin aus dem Äther 

 aus. Es wurde mit Äther gewaschen und getrocknet. Zum Umkristallisieren wurde in wenig 

 Pyridin gelöst, filtriert, das Pyridin durch Luft durchblasen auf dem Wasserbad bei 60" auf 0,1 ccm 

 eingeengt und mit 2 ccm Äther versetzt, worauf das Porphyrin auskristallisierte. Ausbeute an 

 diesem umkristallisierten Produkt 22,5 mg (nach obiger Formel etwa 40% d. Th.). 



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Abb. 3. Hämin des Cyto-Deutero-Porphyrins. 



Zur Analyse wurde 3 Stdn. im Hochvakuum bei 60° getrocknet. 3,23 mg Sbst., 8,26 mg CO?, 

 1,69 mg H 2 0. — 2,82 mg Sbst. 0,285 ccm N (22", 737 mm Hg). 



Proto-Deutero-Porphyrin (Mol. -Gew. 510,56). Ber. C 70,56, H 5,93, N 10,98. 



Gef. C 69,80, H 5,86, N 11,34. 



Das Absorptionsspektrum des Cyto-Deutero-Porphyrins in Pyridin-Äther ist von dem Spektrum 

 des Proto-Deutero-Porphyrins kaum zu unterscheiden. Vielleicht sind die Banden der Cytoverbin- 

 dung etwas kurzwelliger. 



Die Salzsäurezahl der Cytoverbindung ist 0,4 bis 0,5 und stimmt mit der Protoverbindung über- 

 ein. 



Auch im Verhalten der beiden Porphyrine zu andern Lösungsmitteln haben wir keine Unter- 

 schiede gefunden. 



2. Dimethylester des Cyto-Deutero-Porphyrvis 



17 mg Cyto-Deutero-Porphyrin wurden in 7 ccm Methanol suspendiert und bei 0° mit trocknem HCl 

 gesättigt. Nach 3stdg. Stehenlassen bei Raumtemperatur wurde die Lösung unter vermindertem 

 Druck bei 35" zur Trockne verdampft. Der Rückstand wurde in 10 ccm Chloroform gelöst und mit 



