( 380 ) 



parvenu à isoler un corps bouillant vers 180", tempéra- 

 ture à laquelle aurait dû distiller approximativement le 

 diihlorduortoluol. 



Il m'a paru intéressant d'étudier la réaction en variant 

 les conditions de l'expérience, afin de voir si je ne par- 

 viendrais pas à obtenir ce dérivé monofluoré. 



C'est ainsi que j'ai introduit dans le chloroforme ben- 

 zoïque, par petites portions successives, la quantité de 

 fluorure d'antimoine calculée pour obtenir le dichlorfluor- 

 toluol, n'ajoutant une nouvelle fraction de fluorure 

 qu'après disparition de la portion précédente. Je ne suis 

 cependant arrivé à obtenir encore une fois que du difluor- 

 chlor- et du trifluortoluol. 



J'ai aussi opéré à la température la plus basse possible, 

 en chaufiant au bain -marie. Dans ces conditions, la 

 réaction a besoin de beaucoup de temps pour devenir 

 complète; elle ne donne également pas de monofluor- 

 dichlortoluol; les rendements en di- et en trifluortoluol 

 sont, en outre, très mauvais. Le chlorure d'antimoine 

 formé provoque, eii efl'et, une carbonisation de la masse, 

 d'autant plus prononcée que le contact est plus prolongé, 

 el qui donne lieu à un dégagement abondant d'acides 

 cblorhydrique et fluorhydrique. Cette destruction se pro- 

 duit également quand on essaie de séparer les différents 

 corps qui se sont formés par distillation directe du pro- 

 duit brut de la réaction. Dans ce cas, on recueille le 

 trifluortoluol ; le difluorcblortoluol est détruit en partie, 

 et le trichlortoluol en excès est tout à fait perdu. 

 Comme je m'en suis assuré par des expériences directes, 

 le trichlorure d'antimoine attaque fortement le phényl- 

 cbloroforme à chaud, en le résinifiant et en produisant 



