C)2 ACADEMIE DES SCIENCES. 



En léstiiné, le diazobenzène ne se copule pas avec rainiiioazobenzène, et le corps 



c/H5N2Nhcmi*nh:mi5 



n'a pu être obtenu. 



2° Action du chlorure de diazoaminoazobenzène sur l'aniline. — Le corps 



en solution aqueuse refroidie vers o°, réagit facilement sur l'aniline en solution aqueuse 

 à o" en présence du carbonate de potassium. Il se précipite un ))roduit jaune, qui se 

 purifie facilement par crislallisation dans l'alcool. Ce corps fond à 112° et présente les 

 propriétés des diazoainines. 



J'ai dosé l'azote diazoïque dans cette substance en opérant comparativement avec du 



diazoaminobenzène : 



Azolc diazoïque 



trouvé. calculé. 



Diazoaminobenzène iS.Gg i4,2i 



Diazoamlnoazobenzène 6,90-7,40 9,80 



Pour étudier la transposition moléculaire de ce corps en dérivé azoïque, je l'ai fait 

 agir sur un mélange d'aniline et de chlorhydrate d'aniline, en opérant comparativement 

 avec le diazoaminobenzène. La léaction est complète après 24 heures de chaufTage à 4o". 

 J'ai obtenu dans les deux cas de l'aminoazobenzène. Le mode de formation de ce 

 corps est intéressant dans le cas de la transposition du diazoaminoazobenzène, on a 

 en effet 



C«H5N=C«H*NnNHG8H5+C''H=NH-=2(C«H''N'^C=HMNH'). 



L'aminoazobenzène semble donc être la limite de la copulation diazobenzène aniline. 

 Je dois mentionner toutefois que, dans celte transposition, Nietzki et Diesterweg ont 

 obtenu une très faible proportion du corps C^H" N-G«H'N-C'H*NH^ Pour ii'sd'amido- 

 azobenzène ils formèrent à peine los d'un composé acétylé 



C'IPN^C'H'N^C'H'NHCOCH' 



se transformant lui-même avec un faible rendement en aniinoazoïque. 



3° Action du diazobenzène sur l'aniline. — J'ai laissé de côté la réaction de i'""' 

 de chlorure de diazobenzène sur 1™°' d'aniline, qui donne naissance au diazoamino- 

 benzène. 



Dans le but de préparer le corps (C'H»N'-)-NC*H'* j'ai fait agir successivement : 



a. 1'"°' de chlorure de diazobenzène sur 1'"°' de diazoaminobenzène pour réaliser la 

 réaction 



C'>H5N2CI-i-G«HMN-NHC«IP4-NaOHr;i(C41'^N^)M\C«H°+iNaCI + H^O. 



Aucune copulation ne se produit dans ce cas, quelles que soient les conditions de 

 l'expérience. 



b. 2'"°' de chlorure de diazobenzène sur 1"°' d'aniline suivant 



2(C«HMN'2Cl)-i-C»H»NH^-f-2(NaOH) = (C«IPi\2)i\C«H=-t-2(NaCI) + 2(H-^0), 



