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n'est transformé en ce dernier qu'au moyen d'une transposition molécu- 

 laire. Ces savanis représentent le camphène |iar une formule que, pour 

 éviter tonte controverse sur ce sujet spécial, nous écrirons simplement 



C'n<'^C = C.l]-; 



pour eux, l'isobornéol est l'hydrate de camphène, c'est-à-dire l'alcool ter- 

 tiaire 



C«H'^=C -CH\ 



OH 



Les mêmes savants sont d'accord pour donner à la camphénvlone la 

 formule C*H'^ = CO, étant entendu que le groupement C'H'" est iden- 

 tique dans le camphène et la camphénylone. 



Si les vues de M. Wagner sur la constitution de l'isobornéol étaient 

 exactes, on devrait pouvoir faire la synthèse de l'isobornéol en traitant la 

 camphénvlone par l'iodure de méthylmagnésium. Cette expérience, réalisée 

 par M. Tschugaeff, lui a fourni un alcool différent de l'isobornéol. Elle a 

 été répétée par MM. E. Wagner, H. Moycho et F. Zienkowksi (D. ch. G., 

 t. XXXVII, p. 1087 ) qui ont, en effet, obtenu un alcool fondant à ii7°,5- 

 118°, complètement différent de l'isobornéol. 



Ce nouvel alcool, le mélhylcamphénylol, traité par l'acide sulfurique et 

 l'acide acétique, donne un hydrocarbure présentant les constantes phy- 

 siques du camphène et un acétate qui a semblé aux auteurs russes un mé- 

 lange de son propre acétate et d'acétate d'isobornyle. Nous avons tenu à 

 préparer également cet alcool tertiaire afin de le comparer à l'isobornéol, 

 au point de vue de leur action sur l'acide pyruvique. L'un de nous a montré 

 récemment (Comptes rendus, t. CXXXVIII, p. 984) que l'acide pyruvique 

 décompose les alcools tertiaires en hydrocarbures éthvléniques et eau, 

 tandis qu'il donne des pyruvates avec les alcools primaires et secondaires. 



Afin d'êU'e cerlain d'avoir un produil exempt d'isobornéol, nous avons purifié la 

 camphénylone en la faisant passer à l'état de semicarbazone. 



Celte combinaison cristallisée, très peu soluble dans les dissolvants, cristallise bien 

 dans l'acétate d'éthyle bouillant et fond à 242". La camphénylone qu'on en régénère 

 bout à igS" et fond à 43°. 



L'alcool tertiaire obtenu à l'aide de l'iodure de méthylmagnésium répond fidèlement 

 à la description donnée par MiM. Wagner, Moycho et Zienkowski. Nous l'avons mélangé 

 à son poids d'acide pyruvique et nous avons porté rapidement le mélange à i4o"-i5o°. 

 Le produit se sépare aussitôt en deux couches : la supérieure est formée d'un hydro- 

 carbure que nous verrons être le camphène raccmique; l'inférieure, de Tacide pyru- 



