SÉANCE DU l6 JANVIER igoS. l3l 



Deux échantillons différents de ce produit ont accusé les constantes 

 suivantes : 



I. D'^^cgooS aj, = H- 1 2» 56' pour une colonne de loo""", 



II. D'' = o,90i7 «0 = + 8''52' pour une colonne de loo""". 



On ne saurait d'ailleurs, pour l'identification du produit, tirer aucune 

 conclusion de ces déterminations polarimélriques; la réaction, en effet, 

 s'est accomplie en milieu alcalin, et il est reconnu que les propriétés 

 optiques des menthones sont très fortement influencées par de tels milieux. 



Mais les observations qui suivent ne laissent aucun doute sur la constitu- 

 tion de cette substance. Comme la menthone provenant de l'oxydation du 

 menthol, elle donne en effet : 



1° Une oxime fondant à Sp^-Bo", quand on la traite en solution alcoolique 

 par du chlorhydrate d'hydroxylamine et du bicarbonate de soude. On 

 obtient, il est vrai, dans ce cas, surtout de l'oxime huileuse, mais le fait est 

 d'accord avec les observations de M. Beckmann (') qui a constaté que les 

 menthones donnaient d'autant plus d'oxime huileuse qu'elles étaient plus 

 fortement dextrogyres. 



2° Une semi-carbazone fondant à i83°-i84°, identique avec celle de la 

 menthone naturelle. 



3° Du menthol, fondant à 420-43° comme le menthol ordinaire, lors- 

 qu'on le réduit par du sodium au sein de l'alcool absolu. Ce menthol com- 

 biné à l'acide phtalique donne un phtalate acide fondant à 120". 



4° Une hydrochlorobenzvlidène-menthone fondant à i4o°, identique 

 avec celle que M. Wallach ( ' ) a préparée, par saturation à 0°, d'un mélange 

 équimoléculaire de cette menthone et d'aldéhyde benzoïque, par de l'acide 

 chlorhydrique sec. 



La préparation de ces dérivés met hors de doute l'identité de la men- 

 thone synthétique avec la menthone naturelle. 



Indépendamment de ce produit, il se forme des huiles passant, les unes, 

 de ïio°à 120" sous i5""" de pression, et qui sont sans doute constituées 

 par de la diisopropylméthylhexanone, et les autres, de 160° à 175° sous 

 la même pression, et qu'on peut considérer comme des produits de poly- 

 mérisation de la [3-méthyUiexanone. Ces dernières prennent d'ailleurs 



(') Beckmann, Liebig' s Annale n, t. CCL, p. 3^2. 

 (') Wallach, Liebig's Annalen, t. CCCV, p. 261, 



