SÉANCE DU l6 JANVIER ïgoS. l4'7 



de composés, les uns d'addition, les autres de substitution, signalés pré- 

 cédemment par MM. Perrier et Pouget ('). 



Nous nous sommes proposé de faire agir les composés de substitution 

 sur un certain nombre de produits organiques chlorés et, en particulier, 

 sur les aldéhydes trichlorés, dans l'espoir de remplacer les 3" de Cl par le 

 groupement (C-H'^O)' et d'obtenir les éthers normaux correspondant au 

 groupement CCP. 



Nous nous sommes adressés d'abord au chloral. Le résultat cherché n'a 

 pas été atteint, mais nous avons obtenu un corps nouveau C^Cl'H'O, iso- 

 mère de l'acétone trichlorée. 



La dissolution du conaposé M- CA^ {C H^ )'■' , obtenue en ajoutant par petites por- 

 tions l'j^ii de AlCl^ à 6oB d'alcool absolu dissous dans eGo^"" de CS- et en chauflant 

 pendant environ 24 lieures, est additionnée de 94^ de chloral, quantité correspondant 

 à la réaction APCP(C2H5 0)^ -i- CCP— CHO. 



Après quelques heures d'ébullition, la liqueur abandonnée au refroidissement se 

 s'épare en deux couches : la couche supérieure liquide, la couche inférieure pâteuse et 

 noirâtre. 



On décompose le tout peu à peu par de l'eau, en évitant une élévation de tempéra- 

 ture. Le CS- se sépare, entraînant la majeure partie du produit de décomposition. 

 L'eau décantée est épuisée par de nouvelles quantités de CS- et les liqueui-s sulfocar- 

 boniques sont réunies. Lorsque tout le CS- a été chassé au bain-marie, on obtient 5o»' 

 environ d'un liquide qu'on purifie d'abord par entraînement à la vapeur d'eau, ensuite 

 par distillation. 



Le corps ainsi obtenu bout avec une légère décomposition entre 182° et 187° sous la 

 pression de 764°"", entre ioi° et io3° sous la pression de So™". 



Il est incolore, mobile et possède une odeur rappelant celle des terpènes. Sa densité 

 à i5° est f,423. L'analyse lui assigne la formule C^Cl^H^O. La valeur du poids molé- 

 culaire déterminée par la cryoscopie dans le benzène est 169,8 (calculé pour C^CFII^O : 

 i6i,5). 



Ce nouveau corps a donc la même formule brute que l'acétone trichlorée 

 C'CPH'O, mais ses propriétés sont différentes. Cette dernière, en effet, 

 est, d'après les travaux de Cloez ("), soluble dains l'eau; l'ammoniaque la 

 convertit à froid en acétamicïe. Le liquide que nous étudions e.st insoluble 

 dans l'eau et l'ammoniaque n'agit sur lui ni à froid, ni à chaud. 



Tout le Cl doit être fixé sur le même atome de carbone, cail- l'action à 

 chaud de l'acide sulfurique fournit du chloral, l'oxydation au moyen du 

 mélange chromique donne du chloroforme et enfin l'action à chaud de la 



(') Bull. Soc. chim., 1901, 3= série, l. X.W, p. 53l. 

 {-) Ann. de Clam, et de Phys., 6" série, t. IX. 



