SÉANCE DU 23 JANVIER ipoS. 355 



diphénylphtalide : 



C— C/?P C— G=H5 C-CH- 



CO C G 



/\ /\ 



G«H= OMgBr G' H» OH 



Il était à présumer, d'après ce dernier mode de formation, que la diphénylphtalide 

 prend naissance, comme produit intermédiaire, dans l'action du bromure de phényl- 

 magnésium sur les éthers précédents. Nous avons reconnu l'exactitude de ces prévi- 

 sions en faisant agir sur ces éthers des quantités insuffisantes de bromure de phé- 

 nylmagnésium. Dans ces conditions, le phtalate neutre de méthyle nous a donné 

 successivement de l'acide benzoylbenzoïque et de la diphénylphtalide ; avec le benzoyl- 

 benzoate de mélhyle, nous avons obtenu de la diphénylphtalide; mais nous avons isolé 

 en outre, d'une façon constante, de petites quantités de son isomère, l'o.-dibenzoyl- 

 benzène : 



,GO-G«H= 



GO — G^H^ 



La formation d'o.-dibenzoylbenzène est inattendue et ne saurait être attribuée à la 

 présence d'une impureté dans l'éther benzoylbenzoïque mis en œuvre. Nous nous 

 abstiendrons, pour le moment, d'en tirer une conclusion quelconque, au sujet de la 

 constitution probable de l'éther benzoylbenzoïque; nous mentionnerons toutefois que 

 nous avons également observé la formation de dibenzoylbenzène à côté de quantités 

 considérables de diphénylphtalide et d'acide benzoylbenzoïque dans l'action du bro- 

 mure de phénylmagnésiiim sur l'anhydride phtalique. 



Etude du triphényloxybenzodihydrofurfurane. — Grâce à la présence d'un 

 hydroxyle carbinolique, le dérivé hydrofurfuranique décrit plus haut se condense faci- 

 lement avec la diméthylaniline (p. f., 177°), le phénol (p. f., 167°), l'aniline (p. f. 

 vers 200°), et la plupart des phénols et aminés aromatiques, en donnant des dérivés 

 du type suivant : 



/G'H^ 

 G-G»H' 

 C«H»/\0 où R=— N(GH')^ -^W -OH, etc. 



G-G=H*— R 



Traité en solution alcoolique par l'amalgame de sodium, le triphényloxybenzodi- 

 hydrofurfurane fixe 2=' d'hydrogène avec rupture du noyau furfuranique et donne 



